Jack Campbell (Nicolas Cage) um investidor entediado com sua longa vida de solteiro. Um belo dia, ele acorda e começa a imaginar como teria sido sua vida se tivesse se casado com Kate (Téa Leoni), sua namorada nos tempos de colégio. Até que, repentinamente, Jack acorda e se vê um feliz marido, casado com Kate, pai de duas crianças e levando uma tranquila vida no subúrbio.

Um pianista está numa encruzilhada na vida, sem saber se deve ou não casar com a namorada e mudar de carreira. Ao regressar à cidade natal para uma reunião de antigos colegas de liceu, percebe que os seus velhos amigos estão com angústias semelhantes.

Bob Maconel (Christian Slater) é funcionário de um escritório cujo trabalo é insignificante. Ele senta em um cubículo e é ignorado pelos seus colegas, vivendo em um mundo onde se sente completamente isolado. Seu maior desejo é matar seus companheiros de trabalho de diversas maneiras. Um dia, entretanto, acontece um tiroteio no escritório e, Bob salva a vida da bela Vanessa (Elisha Cuthbert). Por seus atos heróicos, ele acaba ganhando a admiração de todos, inclusive do diretor da empresa gene Shelby (William H Macy), que lhe dá o cargo de vice-presidente de criação. Será que Bob estará pronto para enfrentar todas essas mudanças?

Em plena crise pessoal, Claudie parte para casa dos pais, para a refeição do Dia de Ação de Graças, mas o convívio familiar termina num verdadeiro conflito.