Een jonge vrouw in Los Angeles wordt verliefd op een man via een dating-app en reist naar zijn geboorteplaats aan de oostkust om hem met kerst te verrassen, maar ontdekt dat ze is overvallen . Haar verliefdheid woont inderdaad in dezelfde stad, en de man die haar heeft bedrogen, biedt aan om ze te regelen, als ze zich voordoet als zijn vriendin voor de vakantie.

De winter begint als topchef Grace Cooke, aan het roer van een luxe restaurant, lovende kritieken krijgt vanwege haar gastro-wetenschappelijke benadering van de keuken. Ze is dicht bij een Michelin-ster als een slechte recensie van een topcriticus haar wereld op zijn kop zet. Met de zegen van haar baas neemt ze vrij om haar familie tijdens Kerstmis te bezoeken in hun B&B op de wijnmakerij. Daar komt ze in contact met de wereldse reisschrijver Asher St. James, en de vonken vliegen over familietradities terwijl Asher haar helpt weer in contact te komen met haar roots.

Maggie en Jack zijn vrienden sinds hun jeugd. Ze geven nu als volwassenen samen datingsadvies op hun populaire lokale radioshow. Ze willen dat hun show nationaal wordt uitgezonden voor de feestdagen. Hun baas moedigt hen daarom aan om voor hun luisteraars en familie te doen alsof ze een relatie hebben.

Het enige dat werkt in Cassie's wereld is haar kleine stadsbedrijf. Haar Christmas Cupcakery is een groot succes, maar haar liefdesleven is een puinhoop. Cassie's hele universum staat op zijn kop als ze verliefd wordt op een collega die de beroemde en beruchte acteur Alex Gray blijkt te zijn. Het valt niet te ontkennen dat Alex en Cassie verliefd zijn, maar kan hun relatie de druk van Hollywood en de feestdagen overleven?