Bud Baxter heeft als medewerker van een verzekeringsmaatschappij moeite om het hoofd boven water te houden. Hij verzint een snelle manier om hogerop te komen: zijn appartement verhuren aan de hoge bazen, waar ze vervolgens hun vriendinnetjes mee naar toe kunnen nemen.
Een vakantie-ontmoeting met een verlaten vriendje dwingt de geldzuchtige Mia Stone om haar verleden, heden en toekomst opnieuw te onderzoeken.
Amanda is een Amerikaanse die de nodige problemen in haar relatie ondervindt. Om even weg te zijn van al dit gezeur, ruilt ze gedurende de vakantie haar huis tegen die van een onbekende Engelse. Hierdoor komt ze in het leven van Iris en nemen ze tijdelijk elkaars leven over.
De eenzame Lucy is verliefd geraakt op een reiziger die ze elke dag tegenkomt. Wanneer hij op een dag op de rails valt redt ze zijn leven. Hij raakt echter wel in een coma. De familie van de man denkt dat ze zijn verloofde is. De broer van de man is in eerste instantie sceptisch, maar wordt langzaam verliefd op Lucy.
St. Louis 1903. Vader Smith is een succesvol zakenman en deelt op een dag aan zijn gezin mee dat hij tot grote directeur van het filiaal in New York is benoemd. Zijn familie is ontzet, want zij willen hun geliefde stad en vrienden niet achterlaten.
De winter begint als topchef Grace Cooke, aan het roer van een luxe restaurant, lovende kritieken krijgt vanwege haar gastro-wetenschappelijke benadering van de keuken. Ze is dicht bij een Michelin-ster als een slechte recensie van een topcriticus haar wereld op zijn kop zet. Met de zegen van haar baas neemt ze vrij om haar familie tijdens Kerstmis te bezoeken in hun B&B op de wijnmakerij. Daar komt ze in contact met de wereldse reisschrijver Asher St. James, en de vonken vliegen over familietradities terwijl Asher haar helpt weer in contact te komen met haar roots.
Will is 38 maar gedraagt zich als een tiener. Hij is single, heeft geen kinderen en is nog steeds cool: hij rijdt in een snelle auto, gaat naar trendy clubs en weet welke sportschoenen je hoort te dragen. Hij heeft ook een perfecte manier gevonden om vrouwen te ontmoeten: hij gaat naar bijeenkomsten van alleenstaande ouders, waar veel vrouwen komen die een nieuwe leuke man zoeken, en doet alsof hij zelf ook een kind heeft. Via zo'n bijeenkomst ontmoet hij Marcus, de oudste twaalfjarige jongen ter wereld. Marcus is een beetje vreemd: hij luistert graag naar Joni Mitchell en Mozart, hij zorgt voor zijn moeder en hij heeft zelfs nog nooit sportschoenen gedragen. Langzaam ontstaat er een bijzondere vriendschap tussen de twee.
Winkeleigenares Alice Chapman is nerveus om haar toekomstige schoonfamilie te ontmoeten op Kerstmis, vooral omdat zij eerder arriveert dan haar verloofde Will. Ze raakt helemaal in paniek wanneer haar bagage verloren en haar telefoon beschadigd geraakt, waardoor ze Wills familie niet kan contacteren. Bij de bagageclaim ontmoet ze toevallig haar toekomstige schoonbroer Matt en hij geeft Alice een lift. Wanneer ze vervolgens de rest van de familie ontmoet - moeder Penny, vader Joe en opa Charles - wordt ze al gauw verliefd op hun feestelijke tradities. Kerstmis nadert en onverwachte romantiek staat voor de deur.
Het enige dat werkt in Cassie's wereld is haar kleine stadsbedrijf. Haar Christmas Cupcakery is een groot succes, maar haar liefdesleven is een puinhoop. Cassie's hele universum staat op zijn kop als ze verliefd wordt op een collega die de beroemde en beruchte acteur Alex Gray blijkt te zijn. Het valt niet te ontkennen dat Alex en Cassie verliefd zijn, maar kan hun relatie de druk van Hollywood en de feestdagen overleven?