Een beroemde regisseur keert voor het eerst sinds 30 jaar terug naar zijn dorpje op Sicilië. Hij denkt terug aan zijn jeugd die hij doorbracht in de Paradiso bioscoop waar de projecteur Alfredo hem de liefde voor de film bijbracht.
Waargebeurd verhaal, zich afspelend aan het front in de winter van 1914. De Eerste Wereldoorlog woedde volop en eindigde de levens van talloze jonge mannen. Wanneer de Kerst aanbreekt gebeurt er echter iets volkomen onverwachts. Die nacht worden de levens gevolgd van vier personen: een Anglicaanse priester, een Franse luitenant, een tenor en zijn zingende geliefde, een sopraan. Op die nacht gebeurt het ondenkbare, wanneer soldaten de wapens neerleggen en elkaar benaderen om Kerst te vieren.
Grady Tripp, professor aan een universiteit, heeft last van een "writers block". Ondertussen is hij samen met een student op zoek naar een jasje dat van Marilyn Monroe is geweest, en is een studente verliefd op hem.
Pauline Schwebe treft aan de paal van een verkeersbord de handgeschreven kerstwens van de jonge Leo aan. Hij vraagt de kerstman een eenzame ziel naar zijn familie te sturen zodat ze samen kerst kunnen vieren. Paulines hart loop onmiddellijk over, ze gaat met het papiertje aanbellen bij het gezin en krijgt alleenstaande vader Daniel zover kerst met haar en haar familie te vieren. Paulines ouders zien Daniel echter aan als haar langverwachte nieuwe vriend en de twee zien zich gedwongen de leugen te handhaven.
Terwijl Bright Fields zich voorbereidt op het Maretakbal, leidt een kapot ornament Zoe naar een familiegeheim, terwijl Gaby overgeleverd raakt aan de genade van de nieuwe baas Mia.
Baanonderhouder Carl Spackler staat op het punt om Wereldoorlog III in te zetten - tegen een grondeekhoorn. De pompeuze Rechter Smails speelt om te winnen, maar zijn appetijtelijke nichtje Lacey Underall wil op haar eigen manier scoren. Playboy Ty Webb speelt alsof hij zelf de "bal" is. En de schreeuwlelijk van de country club Al Czervik verhoogt de ene weddenschap met de ander. Krankzinnig? Nee. Caddyshack. Chevy Chase, Rodney Dangerfield, Bill Murray en Ted Knight staan op de golfbaan voor een hilarisch spelletje golfgekte, dat met golf doet wat National Lampoon's Animal House deed met universiteitenclubs en Police Academy met de ordehandhaving. Met Harold Ramis (die zijn sporen verdiende met National Lampoon's Vacation en Groundhog Day) in de regisseursstoel, wordt het virtuoze komische talent van alle vier gemixt in een ongebonden hole-in-one voor comedy-fans. In Caddyshack krijgt het woord "golfbal" een gestoorde dubbele betekenis: nonstop lachen gegarandeerd!
Mowgli groeit op in de jungle van India, omringd door een wolvenroedel. Zijn familie en vrienden, waaronder Baloe de beer en de panter Bagheera, leren hem hoe zich te handhaven in de vaak wrede omgeving.
Kate McKay is een zakenvrouw die niet meer gelooft in de liefde. Op een dag stelt haar ex Stuart haar voor aan zijn gast, Leopold. Stuart zegt dat Leopold een graaf is uit de 19e eeuw, die hier gekomen is door een breuk in het tijd-ruimte continuüm. Kate gelooft hier niets van, en denkt dat Leopold een acteur is die niet weet wanneer hij moet stoppen met het spelen van zijn personage.
Een jongen en zijn vader bundelen hun krachten om het kerstfeest te redden zodra ze er achter komen dat de kerstman knock-out in hun garage ligt na te zijn gecrasht met zijn slee. De kerstman wordt daarnaast ook nog eens gezocht door de politie.
Kerst wensen komen uit voor Lobo, wiens favoriete neef op bezoek komt, en voor Glorb, die wenst dat hij overal tegelijk kan zijn!
De missie van een schurk om aan zijn familie te ontsnappen en op Mars te hertrouwen, wordt op hilarische wijze verijdeld wanneer een ongeluk met een zwart gat zijn zoon in een oude man verandert.