London, 1961. Mere frigjorte tider venter lige om hjørnet, men indtil da må den begavede 16-årige skolepige Jenny nøjes med at drømme. Den charmerende 35-årige David introducerer Jenny til det søde liv med jazzklubber, materielle goder og rejser til Paris. Men David er ikke, hvad han giver sig ud for, og vil Jenny virkelig opgive sine ambitioner om en højere uddannelse for at blive husmor?

Den 17-årige provinspige Bliss bliver bidt af kontaktsporten roller derby, da hun møder en gruppe seje rulleskøjtetøser. Og Bliss er bestemt ikke uden evner på banen. Bliss' mor, der er tidligere skønhedsdronning, har dog helt andre ambitioner på vegne af sin datter.

Baseret på bogen "Cry Macho" spiller Clint Eastwood som en engangs rodeostjerne og udbrændt hesteavler, der i 1978 tager et job fra en tidligere chef for at bringe mandens unge søn hjem og væk fra sin alkoholiseret mor. Når de krydser det landlige Mexico på vej tilbage til Texas, står det usandsynlige par over for en uventet udfordrende rejse, hvor den verdenstrætte hestearvler kan finde sin egen følelse af forløsning ved at lære drengen, hvad det vil sige at være en god mand.