土曜の休日と言うのに学校に登校させられた高校生5人。彼等はさまざまな問題を起こした懲罰として自分についての作文を書かされるハメになった問題児ばかりだった。大きな図書館に軟禁状態にされ、何から書いていいのかわからないままだらだらと時間だけ過ぎて行く中、雑談からお互いの身の上話を交わし始めた彼等は次第に心を開かせて行く。＜ジョン・ヒューズ監督が、デビュー作「すてきな片想い」に続いてM・リングウォルドを起用し、その魅力を十二分に引きだして彼女の人気が大ブレイクするキッカケにもなった、いわゆる“ヤッピー映画”の傑作。＞

学校の地下室で居残りをさせられていた高校生4人が、「ジュマンジ」という名前のソフトが入った古いテレビゲーム機を偶然にも発見。プレイするキャラクターを選択した途端、4人はなぜかゲームの中に吸い込まれ、それぞれのキャラの体=アバターとなってゲームの中の世界に突入。そこは危険なジャングルだった。突進してくる巨大ゾウ、ヘビは見るだけで背筋が凍りそう、いきなり飛び出でてくるワニ、ツノが鋭いサイの大群など次から次に登場してくる。

世界唯一の脱獄のプロフェッショナル、ブレスリン(シルヴェスター・スタローン)。彼が大海原に浮かぶ監獄要塞“墓場”を攻略して数年が経過し、現在は一流のスタッフを集めた警備会社を新設、第一線からは距離を置いていた。そんなある日、従兄弟のユシェンの警備にあたっていたスタッフの一人シューが姿を消す。足取りを追うブレスリンであったが、全容が謎に包まれた“ハデス”と呼ばれる監獄にシューが勾留されているとの噂を耳にする。そこは全てがコンピューター制御された“墓場”を超える最強セキュリティの監獄だ。“ハデス”の謎を追って一人、また一人と消えていくスタッフたち。これはブレスリンを誘い込む罠なのか！？ブレスリンはかつての友人デローサ(デイヴ・バウティスタ)の協力を仰ぎ、難攻不落の監獄へ再び挑むのだが…。