Jack Skellington, pompoenkoning van Halloween Town, is het zat om elk jaar hetzelfde te doen tijdens Halloween. Op een dag wandelt hij Christmas Town binnen, en is hij zo onder de indruk van het Kerstidee dat hij zijn duistere dorpsgenoten uit Halloween Town over weet te halen om Halloween af te schaffen en het Kerstfeest over te nemen van Sandy Claws.
Donner, één van de rendieren van de Kerstman, werd de vader van Rudolph, die een lichtgevende rode neus had, hetgeen Donner schandalig vond. Eén van de elfen in Kerststad is ook een buitenbeentje, omdat hij geen speelgoedmaker wil zijn, maar tandarts. Samen gaan ze op zoek naar het geluk.
Een postbode besluit om een aantal van de meest voorkomende vragen over de Kerstman te beantwoorden. Hij vertelt over Kris, een kleine baby die wordt achtergelaten op de stoep van de familie Kringle. Later, als Kris groot is geworden, wil hij graag speelgoed uitdelen aan de kinderen van Sombertown. Hij wordt tegen gewerkt door de gemene Herr Meisterburger en door een slechte tovenaar, genaamd Winter, die tussen de familie Kringle en het stadje Sombertown in woont.
Indian en Cowboy staan op het punt te vertrekken voor een prachtige cruise op een luxe schip, maar ze hebben een grote fout gemaakt. Ze waren helemaal vergeten dat het vandaag de eerste schooldag is! Vaarwel tropische eilanden, onze vrienden zitten weer achter hun bureau op school en luisteren terwijl de leraar maar door blijft dronen.