Dating Amber speelt zich halverwege de jaren 90 af in Ierland. Twee tieners die nog in de kast zitten, Eddie en Amber, besluiten een relatie aan te gaan om te voorkomen dat iedereen speculeert over hun seksualiteit. Eddie wil zijn vader graag volgen in het leger, terwijl Amber ervan droomt naar het liberale Londen te verhuizen. Maar hun 'ideale' arrangement begint uit elkaar te vallen, waardoor Eddie dieper tot ontkenning wordt gedwongen, terwijl Amber beseft dat haar beste vriendin een gevaarlijke toekomst wacht, tenzij ze tussenbeide komt. Dating Amber is een liefdesbrief aan al die kinderen die opgroeiden in een klein stadje en die moesten ontsnappen om zichzelf te zijn.

Howard Ratner heeft een gokverslaving en is eigenaar van een juwelierszaak in New York. Rijke en beroemde personen zijn er klant aan huis. Een waardevolle ongeslepen diamant uit Ethiopië moet hem eindelijk een financiële megaklapper opleveren via een veiling. Op deze manier hoopt Howard uit zijn financiële moeilijkheden te komen. Toch kiest hij er voor om het opaal eerst uit te lenen aan NBA-ster Kevin Garnett, die er heilig in gelooft dat deze steen hem magische krachten geeft voor een wedstrijd. Howard sluit ondertussen risicovolle weddenschappen op basketbalwedstrijden af, terwijl louche schuldeisers hem op de hielen zitten.

Twee vreemden ontmoeten elkaar in Zuid-Korea, elk op vakantie. Als hij zijn tourbus mist, vraagt ​​hij een vrouw of hij een paar dagen met haar mag rondhangen. Ze hebben plezier samen, maar vertellen elkaar nooit hun naam. Dus als de reis voorbij is, weten ze niet hoe ze contact met elkaar moeten opnemen.

Saaie, saaie, grijze eentonigheid van een provinciestad. Om de aandacht op zichzelf te vestigen, "vaagde de jonge kerel Nikolai eruit" dat hij vertrok naar een vriend in het Verre Oosten. Wat begon hier! De hele stad doet mee aan de collectie. Ja, met wat een grandioze reikwijdte, alsof ze met de hele stad op reis waren. En zelfs Nikolai's openhartige bekentenis dat dit allemaal een leugen is en dat er geen vriend is, kan niemand tegenhouden. Met pracht en praal, in een plechtige sfeer, wordt Nikolai de stad uit begeleid met muziek ...

Ally Darling (Anna Faris) is een vreemde jonge vrouw die het magische aantal van twintig verschillende vriendjes heeft bereikt. Ze besluit om al haar ex-vriendjes opnieuw te bezoeken, in de hoop dat een van hen de ware liefde is. Ze krijgt hierbij hulp van haar buurman, de rokkenjager Colin (Chris Evans).

De jonge, lange, slanke en aantrekkelijke callboy heeft een lekker lijf en een kop met donker haar. Daarnaast is hij innemend en uiterst effectief als het op seks aankomt. Hij werkt koel en doelmatig en wil slechts één persoon per keer. Op een avond heeft hij een afspraak met een gespierde, maar schuchtere man die niet echt gewend is aan homoseks. Hun ontmoeting is teder (meer dan hij gewend is), maar tijd is geld en als de callboy weg wil raakt hij verdwaald in het appartementencomplex dat op een doolhof lijkt. Hij kan de uitgang niet meer vinden.

Derrick (Martin) is een rechtenstudent die een baan neemt als seatfiller (iemand die de lege plekken bij speciale gelegenheden opvult) om de eindjes aan elkaar te kunnen knopen. Op een dag is hij naast mooie popsuperster Jhnelle (Rowland) gezet, die hem met een bekende platenbaas verwart. De twee gaan met elkaar uit. Maar Derrick moet creatief zijn om de schijn hoog te houden. Wanneer het paar voor elkaar begint te vallen, moet Derrick kiezen tussen zijn geweten en liefde van zijn leven.