Després que un missatge de text accidental es converteix en una amistat digital, Vale i Alex comencen a enamorar-se sense adonar-se que es van conèixer a la vida real.
Un acabalat i fred home de negocis coneix a Hollywood Boulevard una jove i atractiva prostituta que lloga durant una setmana perquè sigui el seu acompanyant en els sopars amb els clients. Per això la noia es veurà sotmesa a tot un canvi de look després del qual ningú no podrà veure, a simple vista, que és una noia del carrer.
Allen, compositor musical, i Jean, decoradora d'interiors, es veuen obligats a compartir temporalment la mateixa línia de telèfon, cosa que dóna lloc a contínues discussions entre ells. Tots dos treballen per al mateix cap, Jonathan, però no es coneixen personalment. Jonathan pretén Jean i vol casar-se amb ella. No obstant, en una festa, Allen reconeix per la veu Jean i entaula conversa amb ella ocultant la seva identitat.
Dos joves es coneixen durant un llarg viatge amb avió. Oliver (Kutcher) acaba de sortir de la Universitat i té plans molt concrets i estrictes per aconseguir l'èxit en els negocis i l'amor. Emily (Peet) és una ànima audaç, lliure i espontània, que se sent atreta per les situacions extremes i desenfrenades. Són, en principi, les seves dues maneres incompatibles de veure i encarar la vida. No obstant, malgrat que continuen amb les seves dispares vides, sembla que a tots dos la seva trobada els ha deixat empremta, cosa totalment inexplicable els manté units. De fet, es tornen a veure, any rere any, a diferents ciutats.
George Kimball és un home hipocondríac que, convençut que una malaltia acabarà amb la seva vida, decideix arreglar els seus assumptes per quan arribi el dia fatal. La seva principal preocupació serà buscar un nou marit a la seva encantadora esposa Judy. Així que, amb l'ajuda del seu veí i millor amic Arnold, comença a buscar candidats idonis...
La pel·lícula ens ensenya a la Carrie, la Samantha, la Charlotte i la Miranda quatre anys després de finalitzada la sèrie de televisió, i ens ensenya com continuen fent jocs malabars per compaginar el treball i les relacions mentre descobreixen els secrets de la maternitat, el matrimoni i les propietats immobiliàries de Manhattan.
Alex Whitman és un executiu de Manhattan que és destinat a Las Vegas per supervisar la construcció d'un local nocturn. Allà coneix Isabel, una noia d'origen mexicà amb qui passa una nit. Tres mesos després, el destí els torna a unir i Alex descobreix que Isabel està embarassada.
Grans amics des de nens, el rabí Jacob Schram i el pare Brian Finn són homes dinàmics i populars que viuen i treballen a la zona Oest de Nova York. Quan Anna Reilly, una vella amiga de la infància, torna a la ciutat convertida en una bella executiva, salten espurnes i comença un triangle inusual i complicat.
Al gresca Jack Fuller li acaba d'acomiadar de l'empresa el seu pare. D'altra banda, a l'atractiva Joy McNally, el seu xicot l'ha deixat plantada. Tots dos decideixen anar-se'n a Las Vegas, i s'hi coneixen en una equivocació d'habitacions del seu hotel. Després de marxar de festa, l'endemà al matí es desperten... i descobreixen que s'han casat després d'una nit de bogeria i descontrol. Just a la seva primera discussió, Jack guanya un jackpot de 3 milions de dòlars en una màquina del casino jugant amb una moneda de Joy. Tots dos intentaran quedar-se amb els diners, encara que l'amor potser aparegui pel camí...
Mary Fiore (Jennifer Lopez) és la més prestigiosa organitzadora de casaments de San Francisco. Està tan ocupada a fer realitat els somnis dels altres, que no té temps per ocupar-se de la pròpia vida. Un dia, per casualitat, coneix un aposto mèdic que li salva la vida i del qual es queda enamorada. El pitjor és que resulta ser el seu proper client.