Als Cal Weaver (Steve Carell) erachter komt dat zijn vrouw Emily (Julianne Moore) is vreemdgegaan en wil scheiden, stort zijn 'perfecte' leventje als een kaartenhuis in elkaar. Zijn vrije avonden besteedt Cal mokkend en alleen aan de bar, totdat player Jacob Palmer (Ryan Gosling) hem onder zijn hoede neemt. Om hem te helpen over zijn liefdesverdriet heen te komen, introduceert Jacob Cal in de wereld van vrijgezelle vrouwen, stoere drankjes, en een nieuwe kledingstijl die niet bij de degelijke warenhuizen te vinden is. Ondertussen worstelen zijn kids met hun eigen liefdesperikelen en komt Cal erachter dat je je looks wel een make-over kan geven, maar je hart niet...
Al Fountain werkt als voorman van een aantal arbeiders om een grote machine in een gloednieuwe ruitenwisserfabriek te installeren. Hij is erg stijf in de omgang, en ontdekt per ongeluk dat de arbeiders hem niet mogen. Dan wordt de klus afgeblazen en mag iedereen met een bonus naar huis. Al belt zijn vrouw en kind en laat hen weten dat hij eerder thuiskomt. Hij gaat - zonder dit te zeggen - echter eerst nog op zoek naar 'Lake Splashy', een meer dat in de buurt zou moeten liggen en waar hij fijne jeugdherinneringen aan heeft...
Harry Stoner, een man die verscheurd wordt door het conflict tussen zijn vroegere en huidige leven. Hij gelooft dat er in zijn leven niets van betekenis meer is dan overleven, en dit gevoel duwt hem voorbij alle moraliteit. Hij manipuleert de balansen, werft vrouwen voor klanten en steekt zelfs zijn eigen textielfabriek in brand. Maar hij verlangt naar de tijd dat het niet alleen om winst en helden ging en alles veel eenvoudiger, bevredigender en de moeite waard leek om te leven. Maar Harry is bang om uit de leegte van zijn ogenschijnlijk succesvolle leven te ontsnappen.
Deedee is gelukkig getrouwd met Wayne. Beiden waren vroeger balletdanser en ze houden nu een dansschool open. Als hun vroegere balletgroep, de American Dance Company, een voorstelling geeft, gaan ze natuurlijk kijken.
Een reis door Martin's hoofd. Hij is een weekendje in de bergen en wij krijgen een kijkje in zijn gedachten. Ongecensureerd, essentieel, existentieel en maf, over gevoelens en fantasieën. Een film over mens zijn en wat er in ons omgaat.
Na twintig jaar huwelijk besluit Maria haar man te verlaten. Ze verhuist naar kamer 212 van het hotel aan de overkant van de straat, met een panoramisch uitzicht op haar appartement, haar man en het leven dat ze met hem deelde. Terwijl ze zich afvraagt of ze de juiste beslissing heeft genomen, geven veel mensen in haar leven hun mening hierover. Ze zijn van plan het haar te laten weten, of ze het nu leuk vindt of niet, op wat een levensveranderende avond blijkt te worden.
Barney Cashman is zo onhandig met vrouwen, dat het zelfs problemen oplevert met zijn eigen vrouw. Hij wil dolgraag een liefdesaffaire beleven, maar het ontbreekt hem aan lef en charme. Nadat hij drie keer het lid op de neus heeft gekregen bij zijn poging een vrouw te versieren, beseft Barney dat hij het thuis zo slecht nog niet had.
Een jong stel, dat de druk van het ouderschap en de volwassenheid voelt, stuurt hun kinderen voor het eerst naar het kamp en begint aan een reeks seksuele avonturen om hun relatie nieuw leven in te blazen.
Een voorzanger die een geloofscrisis doormaakt, merkt dat zijn wereld op zijn kop staat als zijn muziekleraar op de basisschool opnieuw in zijn leven als student komt.