Alex "Hitch" Hitchens és conegut en el seu treball com el "Doctor de les Cites": és capaç d'aconseguir que una dona s'enamori de l'home més mediocre del que mai no va imaginar que ho faria en tan sols tres cites. Hitch és un expert en dones, pot saber-ho tot sobre elles, més del que solen imaginar elles mateixes, i es coneix tots els trucs que un pugui imaginar per aconseguir que els seus clients, normalment persones insegures i tímides, acabin tenint idil·lis amb les dones més espaterrants de la ciutat. Quan Sara Melas, una periodista sensacionalista procedent del món de les xafarderies, decideix enfonsar-lo als mitjans creant-li una imatge de farsant, sorgirà una gran atracció entre tots dos, que posarà a prova tot el que Hitch creia conèixer sobre les dones.

Al gresca Jack Fuller li acaba d'acomiadar de l'empresa el seu pare. D'altra banda, a l'atractiva Joy McNally, el seu xicot l'ha deixat plantada. Tots dos decideixen anar-se'n a Las Vegas, i s'hi coneixen en una equivocació d'habitacions del seu hotel. Després de marxar de festa, l'endemà al matí es desperten... i descobreixen que s'han casat després d'una nit de bogeria i descontrol. Just a la seva primera discussió, Jack guanya un jackpot de 3 milions de dòlars en una màquina del casino jugant amb una moneda de Joy. Tots dos intentaran quedar-se amb els diners, encara que l'amor potser aparegui pel camí...

Després d'examinar les relacions amoroses i amistoses, quatre amigues descobreixen que no els agrada la vida que porten. Jane és una dissenyadora de modes d'èxit que s'ha abandonat una mica i el marit del qual podria ser homosexual. Franny és una multimilionària que sembla tenir una vida familiar perfecta. Christine, mentre construeix la casa dels seus somnis i escriu un guió amb el seu marit, veu com la seva vida conjugal s'ensorra. Olivia, la més jove, treballa netejant cases i persegueix un antic amant.