I de sydlige Californien i 1950'erne oplever teenagerne Danny og den australske Sandy en sommerforelskelse. De bryder op, men mødes til begges overraskelse igen på Rydell High, da det nye skoleår begynder. Danny tilhører imidlertid skolens klike af barske fyre og har derfor svært ved at stå ved sine følelser for dydsmønstret Sandy.

James Stevens er en butler af den strikse engelske type, der ved alt om edikette og tingens rette plads i årene umiddelbart inden Første Verdenskrig. Da husholdersken Sally Kenton bliver ansat og husets herre afslører sine nazistiske tendensen bliver det stadig sværre for James at opretholde det polerede image.

I Pleasantville har det aldrig regnet. Der har aldrig været et passioneret kys. Der har aldrig været et punkteret bildæk, en rød rose eller et maleri. Pleasantville er en by i en TV-serie af samme navn – en klassisk sort/hvid serie fra 50’erne, hvor indbyggerne lever en snorlige, renskuret tilværelse i deres hyggelige parcelhuse. Det er elskelige og omgængelige mennesker, som aldrig bander, drikker, ryger eller dyrker sex. David og Jennifer er et teenagetvillingepar i vore dages USA. David er inkarneret Pleasantville fan. En aften er de to unge alene hjemme, og under et skænderi om hvad de skal se i TV, smadrer de fjernbetjeningen. En aldrende TV-reparatør forærer dem en ny, og pludselig befinder de sig i Pleasantvilles sort/hvide univers.

På Tv-kanalen CBS sidder journalist Edward R. Murrow og producer Fred Friendly. De bifalder langt fra senatorens rettighedskrænkende afhøringsmetoder og hans utrættelige og nådesløse hetz mod alt og alle med formodede kommunistiske relationer. McCarthys heksejagt er omfattende og skræmmende, og berører tusinder af amerikanere, der offentligt hænges ud som kommunister, spioner eller på anden vis forbindes med et anti-amerikansk livssyn. Sammen med en engageret redaktion af dedikerede journalister, beslutter Murrow og Friendly via deres ugentlige nyhedsprogram "See It Now" at afsløre, hvordan senatoren har ført befolkningen bag lyset med usande oplysninger og brudt de civile rettigheder. Men i en tid og i et samfund, hvor alle er på vagt overfor hinanden, og ingen tør rejse sig mod senatoren af frygt for at blive bragt i knæ, kan det have omfattende konsekvenser at gå mod strømmen.

Juliet og Pauline har et ganske særligt venskab. Når de er alene lever de i en fantasiverden, som ingen andre kender til. Da deres forældre forsøger at skille dem ad for at undgå, at de påvirker hinanden uheldigt, bliver pigerne besat af tanken om for enhver pris at blive sammen - med uhyggelige konsekvenser til følge.

Sovjetunionen 1953: Kommunistpartiets top går i panik, da deres øverste leder og diktator, Josef Stalin, pludselig falder om og dør. For hvem skal nu regere nationen? Den naturlige efterfølger, Georgij Malenkov, har rygrad som en karklud. Chefen for sikkerhedspartiet, Lavrentij Berija, og Nikita Khrusjtjov, sker derimod ikke mange midler i deres kamp for at erobre magten.

Ron Kovic er en ægte amerikaner: Patriotisk, intelligent og god til sport. Selvfølgelig melder han sig til Vietnamkrigen for at tjene sit land. Men da han bliver såret og paralyseret fra navlen og ned, styrter hans verden i grus. Efter en tid med druk og selvynk melder veteranen sig under antikrigsbevægelsens faner.

Chadwick Boseman, der imponerede som Jackie Robinson i 42, ses her i endnu en ikonisk rolle, som James Brown, The Godfather of Soul. På vej til scenen tænker Brown tilbage på sin karriere, der startede i fængslet og endte med at gøre ham til en kæmpe stjerne. Han måtte kæmpe mod både racisme og forældet tankegang i musikbranchen, men han havde også sine dæmoner, der var tæt på at gøre en ende på ham. Filmen her dækker hele turen til bunden og til toppen igen.

Cayuga City, New Mexico, i slutningen af 1950'erne. Det meste af byen er samlet til sæsonens første basketkamp, men ikke Fay og Everett. Hun arbejder på den lokale telefonomstilling, han er DJ på den lokale radio. Denne aften får de begge mere at se til end normalt, da et mystisk signal pludselig bryder ind i byens radiosignal og telefonforbindelser!

Cuba, Havanna i 1958. Den 18-årige Katey Millers far får job i Havanna, og de flytter derfor dertil. Forældrene ser gerne at Katey holder sig til de andre rige amerikanske teenagere i byen, men Katey tiltrækkes mere af den indfødte tjener Javier. Javier er en meget talentfuld danser og Katey overtaler ham til, at de skal stille op som par i en prestigefuld dansekonkurrence. Derfor må de mødes i smug og øve de "forbudte trin". Samtidig med at deres følelser for hinanden vokser, rykker den cubanske revolution nærmere…