패션 디자이너의 꿈을 안고 런던 소호로 온 엘리(토마신 맥켄지)는 매일 밤 꿈에서 1960년대 소호의 매혹적인 가수 샌디(안야 테일러조이)를 만나게 되고, 그녀에게 매료된다. 엘리는 샌디에게 화려한 삶이 펼쳐질 것이라 생각했지만 꿈은 점점 악몽이 되어가고 샌디는 누군가에게 살해당하고 만다. 유일한 목격자가 된 엘리, 샌디를 죽인 범인은 엘리의 시간 속에 살고 있다.

전쟁의 아픔을 딛고 희망을 품기 시작한 1950년대의 아프리카. 남자들은 집으로 귀한했고 사업들이 활기를 띠는 가운데 모든 생활 모습들이 빠른 모습으로 변화해 간다. 10대 소년(레오나르도 디카프리오 분)은 이혼한 엄마인 캐롤라인과 함께 희망을 쫓아 이 도시, 저 도시를 떠돌며 자유롭게 살아간다. 경제적으로 풍족하진 못하지만 늘 보다 나은 생활을 하게 될 것이라는 희망을 갖고 사는 엄마의 명랑하고 낙천적인 태도에 토비는 행복해한다. 실직한 엄마와 함께 미국의 북서부로 온 토비는 그곳에서 엄마에게 열정적으로 구혼해 오는 드와이트(로버트 드니로 분)란 사내를 만나게 된다. 촌스러운 차림새에 허세가 심하고 고함만 치는 그가 토비의 마음에 들진 않지만 엄마는 그런대로 괜찮아 하는 것 같다. 그러나 사춘기에 접어들면서 토비가 전과 같지 않게 말썽만 피우고 우울해 하자 엄마는 아버지가 필요할 때가 되었다고 생각한다. 결국 엄마는 자신의 세 아이들과 마찬가지로 토비를 건실하게 바꿔놓겠다고 호언장담하는 드와이트의 구혼을 받아들이고 그의 집이 있는 '콘크리트 시'로 향하는데...

가정적인 남편 찰스 샤인은 언제나처럼 시카고행 8시 43분 열차를 타야하지만, 실수로 열차를 놓치게 되면서 매혹적인 여인 루신다를 우연히 만난다. 가정이 있는 두 사람은 서로에게 강하게 끌리고 데이트로 시작한 그들의 만남은 불륜관계로 발전한다. 그러나 이때 낯선 남자 필립이 끼어들어 권총을 겨누며 이들을 협박하게 되고 찰스는 범죄의 세계와 만나게 되는데...

친구의 애인인 매력적인 아만다(크리스티나 리치)에게 첫 눈에 반한 젊은 극작가 제리(제이슨 빅스)는 우연을 가장한 만남을 통해 아만다에게 사랑고백을 하고 자신의 여자친구와도 헤어지고 새로운 사랑에 돌입한다. 짜릿한 행복도 잠시, 제 멋대로 이기적인 성격에 섹스분위기가 잘 안 잡힌다는 이유로 잠자리 마저 거부하는 아만다의 까다로움에 제리는 난감하기만 한데 설상가상 가수를 꿈꾸는 아만다의 엄마까지 찾아와 기막힌(?) 동거가 시작된다. 제리는 답답한 마음에 모든 일에 참견하고 조언하는 친구 도벨(우디 앨런)에게 속을 털어놓지만 그의 충고는 여자친구의 뒷조사를 하라거나 총이 필요하다는 둥 황당하기만 하다. 하지만 점점 도벨의 이야기에 솔깃해진 제리는 그의 충고대로 해보는데...

오랫동안 우정을 쌓아온 4명의 여자친구 올리비아, 제인, 크리스틴, 프래니. 4명의 친구 중 유일한 싱글인 올리비아(제니퍼 애니스톤)는 자신이 가르치던 부유한 학생들에게 심한 모멸감을 느낀 뒤 교사직을 그만둔다. 그래서 새로 찾은 직업은 가정부! 그러나 그녀의 친구들은 번듯한 직업을 버리고 가정부 일을 선택한 그녀가 이해되지 않는데… 한편, 성공한 의상 디자이너 제인(프란시스 맥도먼드)은 일상의 사소한 것들 이 귀찮기만 하고 매사 시니컬한 반응으로 주위 사람들을 당황하게 하는데, 도대체 그녀의 문제는 무엇? 남편과 공동 각본가로 활동하고 있는 크리스틴(캐서린 키너)은 시나리오 집필 문제로 남편과 사사건건 충돌하면서 결국 결혼 생활까지 위기에 빠진다. 과연 그녀는 남편과의 문제를 잘 해결할 수 있을까? 그리고 가장 문제가 없어 보이는 부잣집 마나님 프래니(조앤 큐색). 그러나 그녀 또한 남편 맷과의 관계에 의문을 갖기 시작하는데… 과연, 그녀들의 문제를 해결해 줄 수 있는 건 무엇일까? 사랑, 우정, 아니면 돈?

어린 시절 학교에서 분신사바 놀이를 하다 친구를 잃은 만윤(신재이)은 나이가 들어서도 그 당시가 떠올라 혼란스러운 일상을 보내고 있다. 만윤의 남자친구이자 사업가인 모한(강성구)은 만윤과 친구들이 다녔던 초등학교를 사들여 철거를 하는 일을 맡게 되고, 과거 후유증에 힘들어 하는 만윤을 위해 행사를 개최한다. 행사를 즐기던 만윤과 친구들은 어둠으로 인해 길을 잃게 되고 모교에서 밤을 보내기로 한다. 하지만 이내 미스터리한 사건이 벌어지면서 일행이 하나씩 사라지기 시작하는데…