L.A에서 포르노 배우로 활동하던 마이키는 빈털터리가 되자 별거 중이었던 아내의 집으로 돌아온다. 아무런 말 없이 자신을 버렸던 남편의 뻔뻔함에 혀를 내두르는 아내와 장모, 하지만 막무가내로 사정하는 마이키에게 집세를 분담하는 조건으로 잠시 머무르는 것을 허락하게 된다. 며칠 동안 잠잠하던 마이키, 어느 날 도넛츠 가게에서 일하는 십 대 소녀를 만나게 되고 그의 못된 ‘옛 버릇’이 다시 살아나기 시작하는데...

인테리어 장식가인 루이즈는 건축가인 레미와 함께 파리 외곽의 마르네 라 발레에서 지낸다. 레미는 루이즈에게 결혼을 하자고 제안하지만 독립적인 삶을 꿈꾸는 루이즈는 이를 거절한다. 레미에게서 벗어나고 싶은 루이즈는 파리에 거처할 방을 구하고 그의 절친한 친구 옥타브가 그녀의 외출을 돕는다.

가족들과 휴가를 온 매튜는 우연히 바닷가에서 세드릭을 만나게 되고 두 사람은 열정적인 만남을 시작하게 된다. 영화는 생기넘치고 뜨거웠던 그 해 여름과, 삭막하게 외로운 겨울 장면이 교차되며 두 사람의 과거와 현재를 보여주며 이야기를 풀어간다.

엘리자베스(리즈)는 자신에게 많은 상처를 주고 헤어졌던 남자친구 드류를 다시 만난다. 드류는 엘리자베스와 관계를 회복하기 위해 다양한 이벤트를 준비하지만 엘리자베스는 오랜 상처로 쉽게 마음을 열지 못 한다. 한편, 어린 시절 함께 놀았던 베아를 짝사랑하는 앤디는 졸업파티에서 남자친구에게 버림받은 베아에게 다가간다. 둘은 어린 시절을 이야기 하며 다시 가까워지는데…

친구의 애인인 매력적인 아만다(크리스티나 리치)에게 첫 눈에 반한 젊은 극작가 제리(제이슨 빅스)는 우연을 가장한 만남을 통해 아만다에게 사랑고백을 하고 자신의 여자친구와도 헤어지고 새로운 사랑에 돌입한다. 짜릿한 행복도 잠시, 제 멋대로 이기적인 성격에 섹스분위기가 잘 안 잡힌다는 이유로 잠자리 마저 거부하는 아만다의 까다로움에 제리는 난감하기만 한데 설상가상 가수를 꿈꾸는 아만다의 엄마까지 찾아와 기막힌(?) 동거가 시작된다. 제리는 답답한 마음에 모든 일에 참견하고 조언하는 친구 도벨(우디 앨런)에게 속을 털어놓지만 그의 충고는 여자친구의 뒷조사를 하라거나 총이 필요하다는 둥 황당하기만 하다. 하지만 점점 도벨의 이야기에 솔깃해진 제리는 그의 충고대로 해보는데...