Een jong werkend meisje met een arbeidersachtergrond is verrast als haar nieuwe verloofde aankondigt dat hij eigenlijk een prins is van een klein soeverein land in Europa. Nadat het paar er snel vandoor gaat om de vakantie door te brengen in het uitgestrekte, koninklijke kasteel van zijn familie, moet ze hard werken om haar afkeurende en onacceptabele toekomstige schoonmoeder - de koningin - voor zich te winnen en erachter te komen of liefde echt alles kan overwinnen.
Caitlyn droomt van een carrière als modeontwerper en krijgt een enorme kans. Ze mag de jurk ontwerpen die Isabelle, de vriendin van prins Jeffrey, zal dragen op het koninklijke oudejaarsbal. Isabelle verwacht dat Jeffrey haar daar ten huwelijk gaat vragen. Terwijl Caitlyn aan de jurk werkt, helpt ze Jeffrey mee met de organisatie van het feest. Al snel krijgen ze gevoelens voor elkaar...
Vijf jaar na het optreden als de beroemde filmmaker George Lucas in de cult-comedyshow 'The George Lucas Talk Show', stelt cabaretier Connor Ratliff de noodzaak van voortzetting ervan en zijn eigen drang naar succes en voldoening in de showbusiness in twijfel.