Un policia addicte a la beguda ha d'escortar una prostituta, des de Las Vegas fins a Phoenix, perquè pugui testificar al judici contra un mafiós. Però la missió resulta ser més difícil del que s'esperava, ja que algú, molt poderós, està entestat que no arribin al seu destí.

Boston, dècada dels 70. L'agent de l'FBI John Connolly convenç en Whitey Bulger, un mafiós irlandès que acaba de sortir de la presó, perquè col·labori amb ell per eliminar un enemic comú: la màfia italiana. Aquesta aliança resulta ser nefasta i provoca una espiral de violència que permetrà a en Whitey eludir la llei, consolidar el seu poder i convertir-se en un dels gàngsters més poderosos de la història de Boston.