スランプの作家、クビ寸前の編集者、作家志望の学生などの面々が揃った、可笑しくてちょっと切ない大人の物語。“ワンダー・ボーイ”とは人生の早いうちに大きな成功を手にした人のことなのだが……。

名家の四世、オリバーとイタリア移民の娘、ジェニーは次第に惹かれ合い、父の反対を押し切ったオリバーは、ハーバードの法律学校へ入る少し前にジェニーと結婚。送金は中止されるが、学費や生活費の為にジェニーは働き、貧しいながらも幸せな日々を送っていた。そしてオリバーは優秀な成績で卒業し法律事務所へ勤めるため２人はニューヨークへ移るのだった。

21歳のベンは医科大への進学のため授業料と生活費で30万ドルが必要になった。教授に誘われた会でMITの数学の学生でチームを組みラスベガスのカジノでディーラーよりもプレーヤーのほうが有利である数少ないゲームであるブラックジャックで一山当てようと誘われる。最初、ベンは断ったが仲間に入り順調な滑り出しを見せる。

二人の男が雑草を手に入れて、彼らを非常に賢くしています。 彼らはハーバードに受け入れられますが、大学に入れば、雑草の供給が尽きてしまい、自分でやらなければなりません。

キャサリン（グウィネス・パルトロウ）は天才数学者の父（アンソニー・ホプキンス）を亡くし、失意の底にいた。そんな時父の教え子のハル（ジェイク・ギレンホール）が、遺されたノートを見に訪ねて来る。人生に必ず訪れる愛しい者との永遠の別れ。そこから始まる再生のドラマが万人の胸を打つ。撮影の前年に父を亡くしたグウィネスの深い悲しみの演技に圧倒される。『恋に落ちたシェイクスピア』のジョン・マッデン監督と、同作品でアカデミー賞主演女優賞に輝いたグウィネス・パルトロウが再び組んだ感動作。共演は『アレキサンダー』のアンソニー・ホプキンスや、『デイ・アフター・トゥモロー』のジェイク・ギレンホール。

幼なじみの恋人ジョシュとティファニーは、大学進学を境にニューヨークとテキサスに離ればなれとなってしまう。そんな2人はビデオ・レターを定期的に交換することで互いの愛を確かめ合っていた。ところがある日、ジョシュは同級生ベスと浮気をしてしまう。しかも、その時ベスがいたずらで撮っていたビデオをいつものビデオ・レターと間違えてテファニーに送ってしまうのだった。ジョシュは、彼女がビデオを見る前に取り返すべく、悪友3人と一緒にテキサスまで1800キロのロード・トリップに出るのだったが…。