シカゴ郊外の刑務所（ジョリエット刑務所）を出所したジョリエット・ジェイクと、彼を迎えに来た弟のエルウッドは、兄弟を育ててくれた孤児院に出所の挨拶に行くが、そこで、孤児院が5000ドルの税金を払えないため立ち退きの瀬戸際にあることを知る。孤児院の危機を救うため援助を申し出る二人だが、犯罪で得た汚れた金は要らないと逆に院長に追い払われてしまう。

60年代のアメリカ。恋とロックに明け暮れる青春があった。人気俳優トム・ハンクスが初めて劇場用長編監督に挑戦した青春ドラマ。フレッシュな演技でヒロインを演じるのはリヴ・タイラー。

大晦日の夜に行われたパーティで、トロイとガブリエラはデュエットする事になってしまう。初めて一緒に気持ちよく歌えた二人だったが何とか顔写真を交換したもののガブリエラは姿を消してしまった。そんな二人に運命の再会が待っていた。年明けにトロイの通うイースト高校に、転校生としてガブリエラがやってきたのだ。二人を強く引き付けたのはやはり音楽。しかし人気者のトロイを狙っている強烈なライバル、演劇部の部長で目立ちたがり屋のシャーペイ・エヴァンスがいた。トロイとガブリエラがミュージカルの応募掲示板の前にいるのを見つけたシャーペイは、二人がミュージカルに出るつもりではないかと疑っていた。

クリスチャン・ベイル、リチャード・ギアら豪華キャスト共演によるボブ・ディランの伝記映画。詩人や映画スター、革命家など、6人の俳優がそれぞれに異なるイメージ像のディランを演じることで、実像に迫っていく。