弁護士を目指す女子大生のビーは、街角のカフェで出会った金融マンのベンと最高の初デートをするが、ちょっとした行き違いによって燃え上がったはずの恋心が一気に凍りついてしまう。

八百長疑惑でＮＦＬを追われた元トップ・プレイヤーのポール・クルー。すっかり落ちぶれてしまった彼は、ある日飲酒運転で警官とカーチェイスをして懲役３年の刑に。送られた刑務所で彼を待ち受けていたのは所長のヘイズン。彼は、看守のアメフトチームを強くしようと、ポールに当て馬となる囚人チームの結成を強要する。渋々引き受けたポールのもとに、看守たちに恨みを抱くコーチのネイト・スカボローはじめ個性的な面々が集まってきた。そして、試合に向けみるみる強くなる囚人チームに対し、危機感を抱いた看守たちの激しい嫌がらせが始まる…。

“デートのことなら僕におまかせ”のデート・ドクターであり、恋愛はお手のもののアレックス・ヒッチ（ウィル・スミス）だったが、ゴシップ・コラムニストのサラ（エヴァ・メンデス）と出会って恋に落ちてしまう。しかし自分の恋にはなすすべがないヒッチは……。

コピーライターの女性が、ひょんなことから17歳の女子高校生になりすますことで巻き起こる騒動を描いた、学園ロマンティック・コメディ。主演は『チャーリーズ・エンジェル』のドリュー・バリモア。