유명 작가 ‘윌리엄’(그렉 키니어)은 전 부인 ‘에리카’(제니퍼 코넬리)와의 이혼 후에도 그녀를 포기하지 못하고, 다른 사람과 새롭게 시작한 그녀의 집에 찾아가 먼발치에서 훔쳐본다. 한편, 젊은 나이에 자신이 쓴 글이 책으로 출간될 만큼 재능과 열정을 가졌지만 정작 사랑에 있어서는 냉소적인 첫째 딸 ‘사만다’(릴리 콜린스). 그녀는 진심을 다해 다가오는 ‘루’(로건 레먼)를 만나지만 쉽사리 마음을 열지 못한다. 또한 막내인 10대 소년 ‘러스티’(냇 울프)는 소심한 성격 탓에 동급생 ‘케이트’(라이아나 리버라토)를 향한 안타까운 짝사랑만 이어가고 있다. 도무지 사랑만은 쉽지 않은 세 사람, 이들은 1년의 시간 동안 인생의 전환점이 되는 일생일대의 사건들을 겪게 되는데…

평생을 간병인으로 살며 30살까지 모태솔로로 지내온 리자는 그녀의 생일날 일생일대의 사랑을 하게 될 것이라고 꿈꾸며 살아왔다. 하지만 현실의 그녀는 간병인으로 남자는 커녕 친구도 없는 외로운 솔로. 그런 그녀에게는 유일한 친구는 상상의 친구 토미다. 토미는 죽은 일본 가수로 리자의 그의 노래를 들으며 환영의 그와 친구처럼 지낸다. 하지만 사실 토미는 여우요괴로 리자를 사랑하고 있었고, 사랑스런 리자를 남자들이 쳐다보기만 해도 저주를 걸어 죽여버린다. 결국 리자 주변의 남자들이 계속 죽어나가자 경찰은 리자를 살인용의자로 주목하고 그녀를 감시하기 위해 조금 이상한 형사 졸탄을 보낸다. 졸탄은 리자의 집에 하숙하며 리자를 감시하듯 리자를 돌보게 된다. 여우요괴 토미는 졸탄을 죽이려 하지만 신기하게도 졸탄은 저주를 이상하게 피해가고… 결국 여우요괴 토미는 리자를 소유하기 위해 최후의 저주를 준비하는데…

어려운 이들을 돕느라 돈이 궁해진 변호사. 그녀 앞에 웬일로 돈이 되는 새 의뢰인이 나타난다. 그런데 뭐? 사랑을 찾을 거라고 보장한 데이팅 사이트를 소송하고 싶다고?

케이죠는 좋은 집안의 딸 야스코를 중매로 만나 데이트를 즐긴다. 케이죠는 발레를, 야스코는 복싱 관람을 경험하며 서로에 대한 흥미를 키워가지만, 점차 밝혀지는 야스코 집안의 상황 탓에 갈등이 벌어진다.

아날로그 방식이 익숙한 두 명의 중년 샐러리맨. 정리해고된 이들의 마지막 대안은 '구글'의 인턴이 되는 것. 젊고 새로운 디지털 시대에 고군분투하는 코미디 무비.

잘 나가는 회사원 퀸시(제이미 폭스)는 약혼식 파티에서 약혼녀인 헬렌으로부터 도저히 말도 되지 않는 이유로 관계를 끝내자는 통보를 받는다. 다음날 직장 상사인 필립(피너 맥니콜)은 퀸시에게 자기대신 정리해고 명단을 작성하라는 명령을 내리고, 결국 퀸시는 자신의 이름도 해직 리스트에 올린 후 회사를 그만 둔다. 폐인처럼 지내는 퀸시는 사촌 에반(모리스 체스트넛)과 대화 하던 중 자신의 쓰라린 아픔을 바탕으로 한 '관계를 끝내는 법(The Breakup Handbook)"이라는 책을 출간하게 되고, 엄청난 베스트셀러가 되면서 TV까지 나오는 유명인사가 된다. 하지만 정작 자신은 평범한 작업조차 못하는 사람이 되어가고 있으니...

동거하는 커플 미셸과 앨런은 친구의 결혼식에서 미래에 대해 생각하게 되고, 미셸은 결혼을 원하지만 앨런은 지금으로도 충분하다 생각한다. 미셸은 결혼하지 않겠다면 헤어지자 통보하고 부모님 집으로 돌아가고, 앨런 또한 정답을 찾아 부모님을 찾아간다. 한편 하워드는 외도 상대였던 모니카와 정리를 원하고, 샘은 영화관에서 홀로 괴로워하다 그레이스를 만나 즐거운 한때를 나눈다. 미셸의 부모님은 아이들의 결정을 위해 집으로 앨런의 부모를 초대하고, 드디어 만나게 된 네 사람은 충격에 빠지는데...

열정이 식었다. 이별은 두렵다. 사랑을 끝내고 싶은 고객을 위해 이별을 대행하는 진과 멜. 하지만 멜이 점점 죄책감을 느끼면서, 둘의 우정이 끝장날 위기에 처한다.