Pepa’s følelsesliv er i kaos. Hendes elsker, Ivan, har lige slået op med hende - pr. telefonsvarer. Tilmed viser Pepa’s potentielle nye lejere sig at være Ivan’s søn og dennes kæreste. Og livet i den store Madrid-lejlighed bliver ikke mindre tumultarisk, da Pepa’s neurotisk veninde Candela flytter ind - eller da Ivan’s jaloux eks-elskerinde dukker op, direkte fra sindssygehospitalet.
Parry (Robin Williams) er en hjemløs professor, der lever i en fantasiverden af slotte, røde riddere og kvinder i nød. Jack (Jeff Bridges) er New Yorks berømte radiovært, der en dag giver dårlige råd til en forstyrret lytter, hvilket får tragiske, katastrofale konsekvenser. Fattig og uden fremtid ser det håbløst ud for Jack, indtil han møder sin redningsmand - Parry.
Da Brodie kasseres af sin kæreste, (Shannen Doherty), søger han tilflugt i indkøbscentret sammen med sin ven T.S., hvis kæreste også har forladt ham. Når de ikke står og hænger eller får noget at spise, beslutter den umotiverede duo at vinde deres kærester tilbage med hjælp fra de ultimative lovovertrædere Jay (Jason Mewes) og Silent Bob (Kevin Smith), hvis evindelige eventyr giver ordet "pestilens" en helt ny betydning.
Kate er en ambitiøs markedsanalytiker for et firma i New York og har ikke meget romantik i sit liv. En dag finder hendes ex-kæreste Stuart en portal til fortiden, og som følge af et eksperiment transporterer han sin tipoldefar fra 1867 frem til nutiden. Grev Leopold er en charmerende ungkarl, og Stuart beder Kate om at tage ham på sightseeing i det 21. århundrede. Imens vil han selv prøve at finde ud af, hvordan han sender sin forfader tilbage. Men Kate og Leopold bliver selvfølgelige hurtigt rigtig gode venner.
Den smukke Charlotte ”Charlie” Cantilini har i årevis været på jagt efter den perfekte ægtemand – men uden held. Hun har næsten opgivet håbet om livet i tosomhed – lige indtil hun bogstavelig talt støder ind i manden Kevin. Kevin er lige den fyr, som Charlotte altid har drømt om at møde - han er charmerende, kærlig, beleven og succesrig. Charlotte og Kevin forelsker sig hovedkulds i hinanden, og Charlottes lykke synes fuldendt, da Kevin frier til hende – lige indtil hun møder sin kommende svigermor, Viola. Viola er sindssyg bange for at miste sin søn og beslutter derfor, at hun vil være verdens værste svigermor og forsøge at skræmme Charlotte væk – med alle midler. Sammen med sin husholderske, Ruby, lægger Viola alle mulige fælder for Charlotte i forsøget på at få hende til at løbe skrigende bort. Men Charlotte giver ikke op så let - snart smider hun fløjlshandskerne og går i infight med den besidderiske Viola – og det går ikke stille af sig
Alle har problemer disse dage, også Cheech og Chong. De hyres af Slyman og Habib til at køre en limousine til Las Vegas med $5 millioner skjult i forsædet. For at nå frem sælger de to bilen stykke for stykke, inklusiv det værdifulde forsæde. Cheech og Chong får så et meget større problem - Slyman og Habib er efter dem og vil dræbe dem ... efter en passende mængde tortur.
Da den spirende modedesigner Andi genoptager forbindelsen til sin ekskæreste Max, bliver hun overrasket over at høre, at han nu har et forhold til en mand.