Un crític teatral que acaba de casar-se decideix visitar les seves ancianes tietes abans de marxar de lluna de mel. Durant la visita descobrireu que les encantadores velletes tenen una manera molt peculiar de practicar la caritat.
Una novel·lista (Emma Thompson) està intentant acabar la seva darrera -i possiblement millor- obra. Només hi ha un problema: ha de trobar una manera de matar el personatge principal (Will Ferrell). Quin és el problema? Doncs que el personatge principal no és un ens de ficció.
Will Hayes (Ryan Reynolds) és un pare de trenta i escaig anys en ple divorci. La seva filla (Abigail Breslin) de deu anys li pregunta per la vida abans de casar-se, vol assabentar-se de com es van conèixer els seus pares, de com es van enamorar. Per contestar Maya, Will rememora el passat d'un jove idealista que aprèn els tripijocs de la política en una gran ciutat, i li explica que va conèixer tres dones. Desesperat, intenta construir una versió “tolerada” per a la seva filla i canvia els noms de les protagonistes. La Maya haurà d'endevinar amb quina de les tres va acabar casant-se. Qui és la seva mare? Emily (Elizabeth Banks), la núvia d'universitat de Will? O potser és la seva amiga de sempre, el seu confident, l'apolítica April (Illa Fisher)? Encara que també podria ser una ambiciosa i inconformista periodista anomenada Summer (Rachel Weisz). La Maya comença a unir les peces del trencaclosques romàntic del seu pare i entén que l'amor no és fàcil ni simple.
La desintegració d'un matrimoni perfecte, tan modèlic que resulten insultants les seves vides tan còmodes com buides, es produeix quan l'esposa, la mare i la mestressa de casa perfecta, amb una eficaç i grassoneta serventa alemanya que completa el quadre familiar, cau al compte de que voleu alguna cosa més: recobrar la seva pròpia identitat.
Charles és un home solter que en un casament coneix a la Carrie, de qui s'enamora a primera vista. Tot i passar la nit junts, no es tornen a veure fins al següent casament.
Pippa Lee (Robin Wright Penn) és una dona a la plenitud de la vida. Casada amb Herb Lee (Alan Arkin), un editor d'èxit 30 anys més gran que ella, mare de dos fills ja crescuts, és una generosa amfitriona i una excel·lent cuinera, a més d'una gran amiga i confident de tots els que entren a la seva vida. Els seus problemes comencen quan segueix lleialment el seu marit per començar una nova vida a una comunitat de jubilats. Aleshores l'idíl·lic món i la personalitat de Pippa entraran en crisi; perquè, per dins, Pippa està molt lluny de ser plenament feliç...
Tot comença quan Anderson provoca, literalment, la mort de la seva núvia, degut a la impressió que li provoca que li demani matrimoni en un restaurant de moda. Després d'un any sumit en la autocompassió, el seu millor amic l'incita a obrir-se de nou a les possibilitats de la vida. Seguint el seu consell, Anderson proposa matrimoni a la primera dona que apareix davant els seus ulls: La Katie, una cambrera que està treballant en el cafè en el que es troben. La Katie accepta la proposta d'Anderson. A partir d'aquí comença una aventura desgavellada que demostra com pot arribar a ser de difícil l'amor, sobretot quan et cases amb un estrany.
Després d'examinar les relacions amoroses i amistoses, quatre amigues descobreixen que no els agrada la vida que porten. Jane és una dissenyadora de modes d'èxit que s'ha abandonat una mica i el marit del qual podria ser homosexual. Franny és una multimilionària que sembla tenir una vida familiar perfecta. Christine, mentre construeix la casa dels seus somnis i escriu un guió amb el seu marit, veu com la seva vida conjugal s'ensorra. Olivia, la més jove, treballa netejant cases i persegueix un antic amant.