多数の映画で共演を続けてきたドンとリーナは、世間から結婚まで噂される人気のスターカップル。しかし実はリーナのわがままな態度にドンは辟易気味。やがて撮影中の新作がサイレントからトーキーへと製作方針を変え、ドンは声質がよくないリーナに代わって、知り合ったばかりであるコーラスガール、キャシーに歌の吹き替えを頼む。出来あがった映画は大好評だが、意地悪なリーナはその手柄を独り占めしようとする。
心の底から愛した女性と結ばれなかったチャン(トニー・レオン)は、「2046」というタイトルの小説を書き始める。それは“失われた愛”を取り戻そうと“2046”という場所を目指してミステリートレインに乗り込んだ男女を描いた小説だった。
時は1872年、まだ飛行機も出現していない時代。イギリスはロンドンの社交クラブで、英国紳士フォッグ氏はひょんなことから“80日間あれば世界一周できる”という賭けにのり、なんと2万ポンドという大金を賭け、自ら大冒険に出ることになる。さっそくフォッグ氏はパスパルトゥーを従者に従えロンドンを出発する。マルセイユへ向かう途中、汽車が止まってしまい気球を調達して先を急ぐ。ところが気球は風に流されてスペインへ。そして、パスパルトゥーはそこで、闘牛をするハメになってしまう。
1960年代反体制運動のリーダーとFBIの若手捜査官が繰り広げる珍道中を、「イージー・ライダー」のデニス・ホッパー&人気TVシリーズ「24」のキーファー・サザーランド共演で描いたロードムービー。かつてヒッピーたちのカリスマ的存在だった活動家ヒューイは、長きにわたる逃亡生活の末、ついに逮捕される。ヒューイの護送を命じられた真面目なFBI捜査官ジョンは長距離列車で刑務所を目指すが、その途中でヒューイに騙され、彼の代わりに留置所に入れられてしまう。
電車内で酔っ払いに絡まれていた美しい女性を救った、秋葉系ヲタク青年=電車男。彼女に恋をした彼は、お礼に貰った高級ブランド“エルメス”のペアカップのお返しにと、彼女=エルメスを食事に誘おうとするのだが、彼女いない歴23年、恋愛経験ゼロの彼にはどうしていいか分からない。そこで、ネット掲示板の住人たち=名無しさんたち(看護師のりか、ひきこもりのひろふみ、仕事に疲れたサラリーマンのひさし、倦怠期主婦のみちこ、ヲタク3人組のよしが、たむら、むとう)に助言を求める。