Buttercup er valgt som brud til Prins Humperdinck, men hun sørger stadigt over hendes sande kærlighed, som blev dræbt for år tilbage af piraten Roberts. Pludseligt bliver hun kidnappet af banditterne Vizzini, Fezzik og Montaya, men i deres hæle er også piraten Roberts, og efter dem alle er prinsen og hans håndlanger Grev Rugen, og alle har de deres egne mystiske motiver.

Året er 1997, og med en kæmpe mur rundt om Manhattan har man omdannet øen til et kæmpe ruinfængsel for landets mest forhærdede kriminelle. En god ide, indtil USA's præsident styrter ned på fængselsøen. Snake Plissken bliver tilbudt sin frihed, hvis han finder præsidenten og et tophemmeligt bånd. Hvis ikke, bliver han henrettet. Et tilbud, der er svært at afslå.