Oldboy bercerita tentang Oh Dae-su (Choi Min-sik) yang secara tiba-tiba diculik oleh sekelompok orang. Tanpa mengerti permasalahannya, Oh Dae-su kemudian dikurung di sebuah ruangan misterius. Di tengah-tengah masa kurungannya, melalui siaran berita di televisi, Oh Dae-su mendapati bahwa dirinya telah menjadi buronan karena dituduh membunuh istrinya sendiri. Dari sana kemudian ia bertekad untuk kabur dan membalas dendam kepada orang yang mengurungnya. 15 tahun berselang, tiba-tiba Oh Dae-su terbebas dari kurungannya. Ia tidak mengerti mengapa dirinya bisa keluar dari ruangan tersebut. Oh Dae-su kemudian memulai pencarian dan mencoba memecahkan misteri di balik penculikannya. Dalam upayanya tersebut, Oh Dae-su bertemu seorang pelayan restoran sushi yang bernama Mi Do (Kang Hye-jung).

Bagi Letnan Pete 'Maverick' Mitchell dan temannya serta co-pilot Nick 'Goose' Bradshaw, diterima di sekolah pelatihan elit untuk pilot pesawat tempur adalah mimpi yang menjadi kenyataan. Tapi sebuah tragedi, serta setan pribadi, akan mengancam impian Pete untuk menjadi pilot ace.

Detektif Jake Doyle dan Mary Kelly mencari bantuan dari seorang pembunuh berantai yang dipenjara bernama The Artist ketika seorang pembunuh peniru menyerang. Sementara Mary mencari petunjuk dalam jiwa The Artist yang brilian namun bengkok, dia dan Jake terpikat ke dalam permainan setan kucing dan tikus, berpacu dengan waktu untuk tetap selangkah lebih maju dari The Artist dan penirunya.