De tre kække venner Jay, Dewey og Phil drømmer om at score en af de lækre brudepiger til kammeraten Scotts bryllup. Jay vædder med de andre om at han vil gennemføre sit første one night stand i forbindelse med brylluppet, mens Dewey sætter sin monsterdyre Thunderbird-bil på spil for at bevise, at han kan holde fingrene fra fadet i en hel weekend! For at skabe opmærksomhed om Phil, der normal er en fiasko hos pigerne, introducerer de ham som berømt undertøjsmodel.

Steven (Jim Carrey) er en velfungerende mand med kone og barn. Men efter en bilulykke får han pludselig en helt ny livsindstilling, og beslutter sig for at flytte til Miami og leve livet. Det koster et overtræk på kontoen og en tur i spjældet. Her møder han Phillip (Ewan McGregor) og forelsker sig. Carrey springer ud i en overraskende rolle som forelsket storsvindler, der konstant er på kant med loven og udtænker utrolige fupnumre for at skaffe (sig) penge.