לארה-ג'ין קאבי היא תלמידת תיכון חמודה ומופנמת עם לב רגיש שנוטה להתאהב לעיתים קרובות. במקום לשלוח לקראש הנוכחי שלה הודעה פשוטה, היא מוציאה דף ועט וכותבת לו מכתב אהבה בלי כוונה לשלוח. העלילה מסתבכת ביום שבו כל המכתבים הללו – חמישה מכתבים לחמישה בחורים – נשלחים. האחד לג'וש – האקס הטרי של אחותה, והשני לפיטר קבינסקי, שבדיוק נפרד מהמנוולת הראשית של התיכון. כדי שג'וש לא יחשוד בטעות שלארה-ג'ין באמת מאוהבת בו, וכדי שפיטר יצליח לגרום לאותה מנוולת לקנא מספיק כדי לחזור לחיקו, פיטר ולארה-ג'ין מחליטים להעמיד פנים שהם זוג.
קייט נמצאת בעיצומן של ההכנות למסיבת יום הנישואין ה-45 שלה, כשבעלה מקבל חדשות מזעזעות שמחזירות אותו ואותה חזרה לעבר, לתקופה לפני נישואיהם. עם כמה ימים למסיבה לפניהם, והלם אירועי העבר שמרחף מעל ראשם, קייט וג'ף, אחרי 45 שנים של נישואים אוהבים ויציבים, מוצאים את עצמם חושבים מחדש על העבר, ועל העתיד.
ג'וש קובאק מקווינס ניהל במשך למעלה מעשור את אחד מבנייני המגורים היוקרתיים והמאובטחים בניו יורק ודבר לא הצליח לחמוק מעינו. ביחידת הגג במעלה הבניין יושב במעצר בית אחד מנפילי וול סטריט – ארתור שו אחרי שגנב 2 מיליארד דולר ממשקיעיו. ההונאה הגדולה ביותר הייתה כלפי עובדי בניין הדירות שניהל עבורם את כספי הפנסיה. ימים ספורים לפני ששו מצליח להתחמק מהפשע המושלם – צוות העובדים של ג'וש פונה לנוכל העממי סלייד כדי לתכנן את הבלתי אפשרי ולגנוב 20 מיליון דולר. הם בטוחים שהכסף מוסתר בדירה המאובטחת בקפידה, היכן ששו מוחזק על ידי סוכני אף-בי-איי ובראשם הסוכנת קלייר דנהאם. הם אמנם חובבנים, בבחינת טירונים בפשע - אבל הם מכירים יותר טוב מכל אחד אחר את בניין הדירות.
מפגשים משפחתיים מאושרים הופכים לסיוט מצחיק כמו מאדא ואנשי הצוות לטייל בג'ורג'יה, שם הם מוצאים את עצמם מתכננים באופן בלתי צפוי הלוויה שעשויה לחשוף סודות משפחתיים לא נעימים.