Aos 21 anos, Tim Lake descobre que consegue viajar no tempo… Após mais uma insatisfatória festa de Ano Novo, o pai de Tim revela-lhe que os homens da sua família sempre tiveram a capacidade de viajar no tempo. Tim não pode mudar a história, mas consegue alterar o que acontece ou aconteceu na sua própria vida - então, decide tornar o seu mundo um lugar melhor… arranjando uma namorada. Infelizmente, esse feito tornou-se mais complicado do que previa. Ao mudar-se de Cornwall para Londres, para estudar advocacia, Tim finalmente conhece a belíssima, mas insegura, Mary. Apaixonam-se, mas um lamentável incidente nas viagens pelo tempo faz com que ele nunca a tenha conhecido. Assim, voltam a encontrar-se pela primeira vez, várias vezes, até que, finalmente, depois de muita astúcia a viajar no tempo, ele conquista o seu coração.

A história passa-se no conturbado ano em que os irmãos Borgens enfrentam o divórcio dos seus pais. Kristen Bell interpretará uma amiga que tenta ajudar o pai dos jovens (Greg Kinnear) a esquecer a ex-mulher (Jennifer Connelly). Collins viverá a filha do casal, que desperta uma paixão num colega de escola. Já Wolff será o filho mais novo, que a meio à separação experimenta o seu primeiro amor.

Um Natal quase perfeito, conta a história festiva do amado patriarca Walter Meyers que pede para a família um presente de natal, que não briguem.

Bobby é o mais novo de uma família irlandesa católica. Ele é gay e a saída do armário dele aos irmãos e família e a forma como lidam com a novidade é a base desse filme.

A avó de Jamie deixa duas informações no seu leito de morte, uma relacionada a um baptismo e a outra um sexo oral. Isso afecta emocionalmente Jamie e a sua família, ao mesmo tempo em que ela se apaixona pela pessoa errada na hora errada.