Orlando conta la història d'un viatge a través del temps, d'algú que viu per l'espai de quatre-cents anys, primer com a home i més tard com a dona. De jove, Orlando rep l'encàrrec dels seus pares de seduir a la reina Isabel I d'Anglaterra.
Un director de teatre amb un caràcter irritant i confús que veurà posada a prova la seva estabilitat mental quan un actor el deixi en evidència i el seu matrimoni arribi a la seva fi.