Cody Jarrett i la seva banda assalten un tren que transporta 300.000 dòlars, assassinen els conductors i fugen amb els diners. Poc després els agents federals inicien la persecució, convençuts que ell és l'autor de l'assalt. Cody es lliura a la policia i és condemnat a només dos anys de presó, ja que ha preparat una coartada perfecta. Tot i això, els agents del tresor estan convençuts que va ser el cervell de l'assalt i li tendeixen un parany.
Dignan (Owen Wilson) i el seu company Anthony (Luke Wilson), acabats de sortir del manicomi on van ingressar voluntàriament, decideixen seguir pel camí del delicte. Amb l'ajuda del seu amic Bob, que els ha d'ajudar a escapar, ja que és l'únic que sap conduir, intentaran cometre alguns atracaments per cridar l'atenció d'un cap mafiós (James Caan).
Jack Ryan (Owen Wilson) és un surfer i lladre de poca muntanya que, fent tombs per la vida, ha acabat treballant en una constructora a Hawaii. Després d'un incident que li costa l'acomiadament, el jutge Walter Crewes (Morgan Freeman) el contracta al petit hoteler. Però llavors coneix una explosiva dona (Sara Foster) que brindarà un pla difícilment rebutjable: robar 200.000 dòlars a un magnat de la zona.