I 1997 omkommer prinsesse Diana i en bilulykke i Paris. Tyve år efter undersøger dokumentaren, hvordan hendes familie og venner blev påvirket af hendes død. Gennem arkivmateriale og interviews med de to sønner, prins Harry og prins William, får vi her et unikt indblik i familiens historie.

Prinsesse Diana hører til en af det 20. århundredes ikoniske skikkelser og var ved sin død verdens mest fotograferede og filmede kvinde. Men dette portræt i anledning af tyveåret for hendes tragiske død den 31. august 1997 er sammen med hidtil usete optagelser og arkivinterview Dianas egen historie, fortalt med hendes egne ord. Optagelserne blev lavet i 1991, da hun gav en række hemmelige interview til en kommende biografi. Her fortæller hun alt om sin barndom, sit ægteskab, spiseforstyrrelser og fødselsdepression.

Opfattelsen af Wallis Simpson har altid skilt vandene, men for den britiske befolkning vil hun altid være kvinden, der stjal deres konge og kastede monarkiet ud i en krise. Den to gange skilte kvinde, der efter sit giftermål med Edward blev hertuginde af Windsor, fik aldrig igen tilladelse til at rejse til Storbritannien og blev aldrig modtaget af den britiske kongefamilie. Nogle opfatter hende som en heks, der kastede en forbandelse over den smukke prins, mens andre er betaget af tanken om, at den mand, hun elskede, opgav alt for hende.