2011年のディズニーの『くまのプーさん』シリーズの長編アニメーション作品である。 ある朝プーが目覚めるとはちみつが底をついていた。はちみつを探しているとイーヨーに出会う。そこでプーはイーヨーの尻尾が無いことに気付く。「イーヨーの尻尾コンテスト」が開催され、イーヨーの新しい尻尾を森の仲間達が探すことになるが、そんな中クリストファー・ロビンがいなくなってしまう。オウルによればスグモドルという恐ろしい怪物に誘拐されたらしい。そうしてスグモドルの捕獲もすることになる。

ロバートと結婚してからその後、ニューヨーク郊外で迎えた新生活で憂鬱な日々を送っていたジゼルは、“永遠の幸せ”を願い魔法をかけたが、誤って街全体をおとぎの世界にしてしまった。その魔法によって意地悪な継母へと変わり始めたジゼル。深夜12時の鐘が鳴り止めば、魔法は現実になってしまう。本当に望んでいたのはおとぎ話のような“永遠の幸せ”？ジゼルはその答え見つけ出すために家族と共に動きだすのだったー