Tijdens een lang, met drank gevuld Halloween feest in Los Angeles beïnvloeden vier romantische relaties onverwachts het lot van de anderen. Een donkere romantische komedie, opgenomen in prachtig zwart-wit met een budget van iets minder dan $ 2.000, I'm Trying To Impress You geeft een rauwe, coole en soms fantastische kijk op jonge romantiek in de 21e eeuw.

Het verhaal is gebaseerd op een eeuwenoud Chinees gezegde, dat het leven opdeelt in vier emotionele hoekstenen: geluk, genot, verdriet en liefde. Het spreekwoord ziet deze emoties niet als geïsoleerd, maar tesamen vormen zij het menselijke wezen. Elk van de vier hoofdpersonen in dit verhaal is gebaseerd op één van deze emoties. En net als in het spreekwoord zijn ook hun wegen onlosmakelijk aan elkaar verbonden.

Korte film: Een oude boer heeft moeite om alleen voor zijn vervallen boerderij te zorgen, wanneer een vreemdeling verschijnt en hem onuitgenodigd begint te helpen.