動物学者の両親を持つケイディは、ずっとアフリカで暮らしていたが、16歳になってアメリカ合衆国のシカゴの郊外に引っ越してきた。新しい環境に馴染めるかと心配する両親をよそに楽天的なケイディだったが、いざ学校に行ってみると、そこは細かいルールが幅を利かす世界だった。すぐにジャニスとダミアンという友人が出来るも、ケイディは戸惑うばかり。そんなある時、同級生レジーナをクイーンとする人気グループ"Plastics"に気に入られる。 ＜リンジー・ローハン主演の学園コメディ。保護者指導教員であるロザリンド・ワイズマンのノンフィクション『女の子って、どうして傷つけあうの？（Queen Bees and Wannabes）』が原作となっている。＞

アメリカを代表する作家ポール・オースターが書き下ろした原作を基に、男たちの中に隠された哀しいロマンティシズムを描いた都会の物語。14年間毎朝同じ時刻に店の前で写真を撮り続けている煙草屋の店長オーギー、彼の馴染みの客で突然の事故により出産まもない妻を失って以来ペンを持てずにいる作家のポール、彼が車に跳ねられそうになった所を助けた黒人少年ラシードの3人を軸に、ブルックリンのとある煙草屋に集まる男達女達の日常を、過去と現在を、嘘と本当を巧みに交差させながら進んでゆく。

大晦日の夜に行われたパーティで、トロイとガブリエラはデュエットする事になってしまう。初めて一緒に気持ちよく歌えた二人だったが何とか顔写真を交換したもののガブリエラは姿を消してしまった。そんな二人に運命の再会が待っていた。年明けにトロイの通うイースト高校に、転校生としてガブリエラがやってきたのだ。二人を強く引き付けたのはやはり音楽。しかし人気者のトロイを狙っている強烈なライバル、演劇部の部長で目立ちたがり屋のシャーペイ・エヴァンスがいた。トロイとガブリエラがミュージカルの応募掲示板の前にいるのを見つけたシャーペイは、二人がミュージカルに出るつもりではないかと疑っていた。