Ambientada en Baltimore. Historias cruzadas sobre el amor y el comportamiento humano: una mujer se siente confusa en una sociedad más obsesionada por la tecnología que por el contacto humano, otra mujer se ve atrapada en un rutinario matrimonio, un hombre intenta conquistar a una mujer que tiene un amante, una joven vive obsesionada intentando propiciar encuentros accidentales con el hombre de sus sueños.

Peter Bretter (Jason Segel) es un compositor que está hecho polvo desde que Sarah Marshall (Kristen Bell), su novia durante cinco años, le abadona. Su medio hermano Brian (Bill Hader) le sugiere que se vaya de viaje a Hawai para levantar el ánimo. A Peter le gusta la idea y viaja a un centro turístico en la isla de Oahu. Tan pronto como termina de registrarse en el hotel, ve a Sarah con su nuevo novio, el rockero británico Aldous Snow (Russell Brand). Peter vuelve a hundirse en la miseria, y sólo consigue levantar cabeza gracias a Rachel (Mila Kunis), una empleada del hotel.

Basada en la novela homónima de Patricia Highsmith de 1962. Jenny es una mujer que se siente observada por un mirón que no para de acecharla, Robert. El tercero en entrar en escena es Greg, el ex de la chica con la que no terminó demasiado bien su relación.

Secuela de la película de 2005 Caos (Havoc). Un grupo de adolescentes tienen un pacto: sólo se pueden relacionar entre ellos. Salvo contadas excepciones no podrán estar con nadie de fuera. El problema viene cuando uno de ellos se enamora de alguien ajeno al grupo. Esto no se considera una excepción permitida y la líder está dispuesta a hacerle ver que es completamente inviable abandonar para irse con alguien que no pertenece a su "familia".