Martin Eden és un noi humil de poble que es guanya la vida treballant com a mariner. Un dia, en Martin defensa d'una agressió l'Arturo, un jove de classe alta. Com a agraïment, aquest convida en Martin a la seva llar i a poc a poc el va introduint en el seu estil de vida. El jove coneix així els avantatges de l'educació i veu això com una oportunitat per progressar i convertir-se en l'escriptor que ha decidit que vol ser, mentre aprofita el temps al màxim entre luxes. En Martin rebrà un impuls inesperat quan conegui l'Elena, la germana de l'Arturo, de la qual s'enamora a l'instant.

Boston, dècada dels 70. L'agent de l'FBI John Connolly convenç en Whitey Bulger, un mafiós irlandès que acaba de sortir de la presó, perquè col·labori amb ell per eliminar un enemic comú: la màfia italiana. Aquesta aliança resulta ser nefasta i provoca una espiral de violència que permetrà a en Whitey eludir la llei, consolidar el seu poder i convertir-se en un dels gàngsters més poderosos de la història de Boston.