Als Cal Weaver (Steve Carell) erachter komt dat zijn vrouw Emily (Julianne Moore) is vreemdgegaan en wil scheiden, stort zijn 'perfecte' leventje als een kaartenhuis in elkaar. Zijn vrije avonden besteedt Cal mokkend en alleen aan de bar, totdat player Jacob Palmer (Ryan Gosling) hem onder zijn hoede neemt. Om hem te helpen over zijn liefdesverdriet heen te komen, introduceert Jacob Cal in de wereld van vrijgezelle vrouwen, stoere drankjes, en een nieuwe kledingstijl die niet bij de degelijke warenhuizen te vinden is. Ondertussen worstelen zijn kids met hun eigen liefdesperikelen en komt Cal erachter dat je je looks wel een make-over kan geven, maar je hart niet...
Maggie is een alleenstaande moeder die met haar 12-jarige zoon Oliver verhuist naar Brooklyn. Gedwongen om lange werkuren te draaien, geeft ze de zorg van haar zoon in handen van hun nieuwe buurman Vincent, een misantropische, hedonistische en ruwe oorlogsveteraan die naast hen woont. Er ontstaat echter al snel een vreemde vriendschap tussen het onwaarschijnlijke paar.
Chris heeft een date gepland met haar vriendje, maar hij heeft afgezegd, dus besluit Chris om te gaan oppassen voor een gezin met een puberende jongen en een iets jonger meisje. Ze verwacht een saaie avond, totdat een vriendin van haar opbelt en zegt dat zij is gestrand op een busstation in het centrum van de stad, omringt door enge figuren.
Uncle Buck wordt gevraagd als kinderoppas door zijn broer Bob want de vader van Bobs vrouw Cindy heeft een hartaanval gehad. Het klikt in het begin helemaal niet tussen Buck en Tia, de oudste van de drie kinderen. Pas na de nodige strubbelingen begint Tia te begrijpen dat alles wat Buck doet voor haar eigen bestwil is.
Bij gebrek aan oppas voor het weekend vertrouwt Marc Schaudel zijn zoon Remy toe aan Franck, zijn werknemer, die naar het schijnt "een serieuze man" is. Franck is deze avond juist 30 jaar geworden en Remy is een slordige grillige knaap. De volgende ochtend worden Marc en zijn vrouw Claire gewekt door een telefoontje van de politie. Remy en Franck zijn verdwenen! Wanneer ze het huis doorzoeken vindt de politie een camera. Marc en Claire ontdekken dat er hiermee hallucinante beelden geschoten zijn tijdens de voorbije avond...
De ruige tweelingbroers Peter en David Falcone willen niets liever dan een restaurant openen, maar ze hebben het geld er niet voor. Ze redden het leven van een rijke zakenman en die stelt hun voor om op zijn stoute tweeling-neefjes te passen voor een hoop geld. Ze gaan akkoord, maar al snel krijgen ze mot met de neefjes.
Twee jaar na het verslaan van een satanische sekte onder leiding van zijn babysitter Bee, probeert Cole zijn verleden te vergeten en zich te concentreren op het overleven van de middelbare school. Maar wanneer oude vijanden onverwachts terugkeren, zal Cole opnieuw de krachten van het kwaad te slim af moeten zijn.
'The Babysitter' volgt een 12-jarige jongen, Cole genaamd, die tot over zijn oren verliefd is op zijn babysitter. Op een avond besluit hij om op te blijven zodat hij naar zijn babysitter kan gluren. Wat volgt is een nacht vol onverwachte wendingen.
Een moeder gaat naar Australië en een oude tang moet op de kinderen letten, waarvan de oudste 17 is. Als de oude vrouw sterft aan een hartstilstand willen ze dit hun moeder niet vertellen, maar helaas is er geen geld in huis voor eten. De oudste besluit een baan te nemen. Door zich ouder voor te doen weet ze een stafpositie te krijgen waar ze geen verstand van heeft.
Tanya, een 17-jarig meisje, is van plan om met haar vrienden op vakantie te gaan in Europa voordat ze in de herfst naar de universiteit gaat. Maar haar moeder besluit naar een wellness-retraite in Thailand te gaan, dus Tanya wordt gedwongen thuis te blijven bij haar broers en zussen, geholpen door een oude babysitter die niet lang zal blijven...
Overal waar de vijfjarige Dennis komt, laat hij een spoor van vernieling en rotzooi achter en het lijkt wel of zijn buurman, meneer Wilson, er het meest wordt door getroffen. Als blijkt dat zijn beide ouders ver weg moeten voor een zakenreis, moet Dennis logeren bij zijn buren. Dit tot grote tegenzin van meneer Wilson, die een belangrijk avondje in het verschiet heeft met veel gasten.
Volgt de 20-jarige Drea, die met tegenzin een baan zoekt als oppas voor een professor aan een universiteit waar ze hoopt te gaan studeren. Drea worstelt om de kinderen van de professor Trissy en Jake te vermaken, samen met haar eigen kleine broertje Phillip.
Het verhaal over een student (Jonah Hill) die een semester geschorst wordt op zijn universiteit. Hij woont bij zijn alleenstaande moeder die op een avond een idee heeft; ze vraagt haar zoon of hij op de kinderen van de buren wil passen; twee jongens en een excentrieke 8-jaar oude dochter. Dit oppasavondje zal de student nog lang heugen.