Et par rejser til Napoli for at sælge et hus, de har arvet. De glider stadig længere væk fra hinanden, og hustruen genoplever minder om en ulykkelig kærlighedshistorie under krigen.

I Pleasantville har det aldrig regnet. Der har aldrig været et passioneret kys. Der har aldrig været et punkteret bildæk, en rød rose eller et maleri. Pleasantville er en by i en TV-serie af samme navn – en klassisk sort/hvid serie fra 50’erne, hvor indbyggerne lever en snorlige, renskuret tilværelse i deres hyggelige parcelhuse. Det er elskelige og omgængelige mennesker, som aldrig bander, drikker, ryger eller dyrker sex. David og Jennifer er et teenagetvillingepar i vore dages USA. David er inkarneret Pleasantville fan. En aften er de to unge alene hjemme, og under et skænderi om hvad de skal se i TV, smadrer de fjernbetjeningen. En aldrende TV-reparatør forærer dem en ny, og pludselig befinder de sig i Pleasantvilles sort/hvide univers.

Den 12-årige Josh ønsker under en karneval, at han var voksen. Morgenen efter vågner han op - som voksen! Kort efter får han job på en legetøjsfabrik, hvor han hurtigt får succes pga. sine evner til at forudsige, hvad børn kan lide at lege med. Men selv hans smukke kollega Susan kan ikke afhjælpe Josh's søgen tilbage til den ukomplicerede barndom.

I Los Angeles i 1973 falder den 15-årige Gary pladask for den nogle-og-tyveårige Alana. Utroligt nok lykkes det ham at få en date med den noget ældre unge kvinde. Men Alana ser ham mere som en slags lillebror - også da Gary begynder at sælge vandsenge og bliver Alana's chef. Gary er også garanti for sjov i gaden, og han og Alana havner i det ene skæve eventyr efter det andet.