Orlando conta la història d'un viatge a través del temps, d'algú que viu per l'espai de quatre-cents anys, primer com a home i més tard com a dona. De jove, Orlando rep l'encàrrec dels seus pares de seduir a la reina Isabel I d'Anglaterra.

Michael Clayton treballa per a un famós bufet de Nova York, tot i que no exerceix d'advocat. La seva especialitat és arreglar-ho tot de la manera més neta i ràpida possible fent servir els seus múltiples contactes, també dins de la policia i dels jutjats.

Stephen Fleming és un metge londinenc i diputat del Partit Conservador. Està casat amb l'Ingrid, una rica hereva amb qui té dos fills: l'adolescent Sally i en Martyn, un prometedor periodista. En una festa, l'Stephen coneix l'Anna, la xicota del seu fill, i sorgeix entre ells una relació passional irrefrenable. L'Anna intenta posar fi a l'enllaç que els uneix i que els condueix a la fatalitat.