작곡가인 브래드 알렌(록 허드슨)은 브로드웨이의 백만장자 제작자, 조나단 포브스로부터 재정적 후원을 받고 있다. 실내 장식가인 잰 모로우(도리스 데이)는 브래드와 전화선을 나눠 쓰고 있는데, 그녀가 전화 수화기를 들 때마다 브래드가 여러 여자친구들에게 같은 노래를 들려주며, 늘 전화통을 붙들고 사는 모습에 나쁜 감정을 갖게 된다. 한 번도 서로를 보지 못한 사이지만, 브래드는 조나단이 사랑하는 여자 얘기를 할 때, 그녀가 잰임을 알게 되고, 그녀에게 전화해 그간의 일을 사과하고, 데이트를 신청하지만 거절당한다. 나이트클럽 공중전화 부스에서 잰의 목소리를 알아챈 브래드는 곤경에 처한 잰을 도와주고 집까지 바래다주지만, 잰이 자신에게 감정이 좋지 않다는 것을 안 브래드는 자신을 텍사스 출신의 순진한 남자, 렉스 스테츤으로 위장하고 끈질기게 접근한다. 조나단은 사립탐정을 통해 잰이 좋아하는 남자가 브래드라는 걸 알고, 브래드에게 새로운 일을 맡기며 시골 별장으로 보내버린다. 브래드는 조나단의 속셈을 알고 잰을 별장으로 데려가고, 조나단은 아파트에서 잰을 기다린다. 잰과 브래드는 별장에 도착해 각자의 방에 가는데, 거실로 나온 잰은 브래드의 가방에 있던 악보를 발견하고 연주를 해본다. 전화로 듣던 곡임을 알게 된 잰은 브래드의 속임수를 깨닫고, 때마침 나타난 조나단과 함께 떠난다. 잰과 멀어진 브래드는 상심하지만, 잰의 하녀인 알마를 통해, 잰에게 자신의 아파트에 실내 장식 일을 맡기기로 한다. 잰은 작업을 하는 동안 브래드에게 나가있으라고 하고, 그의 아파트를 촌스럽게 꾸며준다. 실내 장식이 끝난 자신의 아파트를 본 브래드는 화가 나서 잰의 아파트로 달려가, 침대에 있던 잰을 안아들고 자신의 아파트로 와 소파에 내동댕이친다. 브래드가 잰에게 촌스러운 아파트에서 살라고 소리치며 나가려는 순간, 잰은 장치해뒀던 스위치를 눌러 문을 잠그고 조명도 꺼버린다. 브래드는 돌아서며 잰에게 미소를 짓는다.

루시는 비록 초라한 아파트와 고양이 한 마리 그리고 토큰 판매부스에서 일하는 친구가 몇 명 있을 뿐 정작 가장 소중한 사람들인 부모나 가족이 없다. 그런 루시는 지금 넋이 나갈 정도로 잘 생긴 남자와 사랑에 빠져 있다. 그러나 루시는 그를 단 한번이라도 만난 적도 없고, 얘기를 나눠보지도 못했다. 루시가 짝사랑하는 그 남자는 어느날 아침 불량배들에게 떠밀려 플랫폼의 철도 위로 떨어지고 결국 혼수상태로 빠진다.

여자들은 원하고, 남자들은 궁금해 하는 그녀들의 짜릿한 연애, 솔직한 섹스, 완벽한 스타일의 모든 것! 당신을 황홀하게 할 그녀들이 온다! 뉴욕을 대표하는 잘나가는 그녀들 캐리, 사만다, 샬롯, 미란다! 남부러울 것 없는 완벽한 직업, 가던 사람도 뒤돌아보게 만드는 화려한 스타일로 뉴욕을 사로잡은 그녀들에게도 고민은 있다! 그건 바로 ‘사랑’. 뉴욕을 대표하는 싱글녀이자 유명 칼럼니스트인 ‘캐리’는 오랜 연인인 ‘미스터 빅’과의 완벽한 사랑을 꿈꾸고, 10살 연하의 배우와 불꽃 같은 사랑에 빠진 ‘사만다’는 그를 따라 할리우드로 떠나지만 자유로운 섹스와 뉴욕, 그리고 우정에 목말라한다. 쿨하고 이지적인 변호사 ‘미란다’는 평화롭기만 했던 결혼 생활에 뜻밖의 위기를 맞이하고, 남부러울 것 없는 결혼생활을 하고 있지만 아이를 가질 수 없어 고민하던 ‘샬롯’에게는 반가운 소식이 찾아오는데! 화려한 도시 뉴욕에서 영원한 해피엔딩을 꿈꾸는 그녀들. 하지만 인생에는 항상 반전이 있기 마련! 해피엔딩을 꿈꾸는 그녀들의 섹스보다 솔직하고 연애보다 짜릿한 사랑이 시작된다!

아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…

데낄라 같은 여자, 콜라 같은 남자 라스베이거스 공사 현장에 파견나온 뉴욕 샐러리맨 알렉스(매튜 페리 분). 사진 작가를 지망하는 멕시코 여인 이자벨(살마 헤이엑 분)과 하룻밤을 보낸다. 그는 3개월뒤 임신한 채 나타난 이자벨과 결혼하지만 성장배경이 달라 곡절을 겪는다.

뉴욕에서 가장 잘 나가는 부동산 재벌 ‘웨이드 주식회사’의 최고 보스, 조지 웨이드(휴 그랜트). 부족할 것 없는 백만장자인 그에게 단 한가지 단점이 있다면, 바로 젊고 예쁜 여자라면 능력과는 상관없이 무조건 고문변호사로 채용해 이상야릇한 스캔들을 만들어내는 점. 상황이 이렇다 보니 능력없는 변호사 덕분에 비즈니스는 금전적인 손실을 거듭하고 보다못한 조지의 형이자 회사의 숨은 브레인, 하워드가 극단의 조치를 내리게 된다. 최고로 유능한 변호사를 고용하거나, 스톡 옵션을 포기하라는 것. 한편 시민회관을 허물고 콘도를 세우려는 웨이드 사의 새로운 프로젝트를 막기 위해 동분서주하고 있는 하버드 출신의 유능한 환경 문제 전문 변호사, 루시 켈슨(산드라 블록). 직접 웨이드 사의 회장을 만나 담판을 짓겠다는 생각에 조지를 만나지만, 그는 엉뚱하게도 자신의 고문 변호사가 되어달라는 제안을 한다. 루시는 전혀 그럴 생각이 없다며 강력하게 사양하지만, 조지는 루시를 채용키위해 시민회관을 부수지 않겠으며 회사의 기금을 자선사업에 쓰겠다는 약속을 한다.

브라이언(에드워드 노튼)과 제이크(벤 스틸러)는 맨하탄에서 함께 자란 친구. 둘 다 중산층 출신이다. 브라이언은 가톨릭 신부가 됐고 제이크는 유태교 랍비가 됐다. 지구촌 어디선가는 전쟁까지 치를 만큼 극심한 차이를 보이는 두 종교의 대표급 선수가 됐지만 두 사람의 우정은 별로 흔들림이 없다. 오히려 둘은 힘을 합쳐 노인 사교 클럽을 운영할 계획까지 세운다. 두 사람 모두 엄격한 규율에 얽매이지 않는 자유롭고 진보적인 설법으로 신도들에게도 큰 인기를 차지하고 있다. 모범적인 종교화합. 성직자로서 두 사람의 인생은 탄탄대로처럼 보였으나, 애나의 등장과 소개팅 등의 일련의 사건으로 제이크와 브라이언은 신앙과 우정에 위기를 맞이하고, 친구로서, 연인으로서, 성직자로서 심한 갈등과 고뇌에 빠지는데...

뉴욕에서 가장 유명하고 능력 있는 웨딩플래너 메리는 갑부들과 유명 인들의 결혼에 관한 모든 사항을 만족할 만큼 완벽히 처리해 내는 성공한 커리어우먼이다. 항상 웃음을 잃지 않으며 자신감을 보이는 그녀지만 마음속 한 구석엔 언제나 고민으로 가득하다. 그 이유는 바로 자신이 이제 결혼 적령기라는 사실과 또한 실제로 자신이 결혼을 원하고 있다는 사실이다. 하지만 그것보다도 그녀에게는 자신이 기획한 웨딩에서의 신랑같이 멋진 남자들이 존재하지 않다는 것이 더욱 그녀의 마음을 외롭게 한다. 그러던 어느 날, 그녀에게도 동화 속에 나오는 운명적인 만남이 찾아오는데. 그 주인공은 덤프트럭에 치일 뻔한 자신을 구해준 의사 스티브.. 과거 약혼자에게 배신당한 그녀로서는 스티브의 순수하고 따뜻한 모습에 점점 마음이 이끌려갔고 스티브또한 그녀에게 뭔가 묘한 느낌을 받게 된다. 어느 날, 메리는 자신의 고객인 프란에게 약혼자를 소개받는 자리에서 생애 최고의 충격을 받게 되는데... 얼마 전 만난 동화 속 왕자님 스티브가 바로 프란의 약혼자였던 것. 스티브와 서먹서먹한 인사를 나눈 메리는 사업상 잠시 출장을 가야하는 프란을 대신해서 그와 함께 그들의 결혼준비를 하러 다닌다. 그러는 동안 두 사람은 서로에 대해 더 많은 것을 알게되며 가까워지지만 고객과의 사랑은 절대 하지 않겠다는 메리의 의지로 아쉬움만을 남기게 된다. 결국 프란과 스티브의 웨딩플래너 일을 그만두고 오랜 친구인 마사모와 결혼을 결심한 메리. 스스로의 감정을 억제한 채 프란과의 결혼만을 생각하려는 스티브. 결혼식 날이 점점 다가올수록 두 사람의 애타는 가슴은 뜨거워만 가는데.

완벽한 그녀에게 찾아온 낯선 설레임! 완벽한 남편, 자랑스러운 아이들, 모두가 부러워하는 안정적인 삶을 살고 있는 피파 리(로빈 라이트 펜)는 어느 날 몽유병에 걸린 자신을 발견한다. 그녀 옆집으로 크리스(키아누 리브스)가 이사를 오고 피파 리의 다른 면을 알고도 따뜻하게 대해준다. 그런 크리스에게 피파 리는 자신도 모르게 조금씩 마음을 열어 보인다. 영원한 반려자라 믿었던 남편 허브(앨런 아킨)와 절친한 지인인 산드라(위노나 라이더)의 외도를 알게 된 피파 리는 그 동안 잊고 지냈던 젊은 시절 자유로웠던 삶을 떠올리며 낯선 설레임을 안겨준 크리스의 차에 몸을 싣는데...

변변치 못한 건달 제리는 보스로부터 멕시코의 외진 마을에서 전설의 총 '멕시칸'을 가져오라는 명령을 받는다. 제리는 애인 샘에게 조직에서 발을 빼고 함께 라스베가스 여행을 떠나기로 약속한지 얼마 안된 터였다. 내키지 않으면서도 후환이 두려워 어쩔수 없이 멕시코를 향하는 제리. 샘은 제리에게 '이젠 너같은 놈이랑은 끝!'이라며 불같이 화를 내고 혼자 라스베가스로 떠난다. 멕시코에 도착한 제리는 곧 '멕시칸'을 입수하지만 이후 모든 상황이 꼬이기 시작하며 멕시코에 발이 묶인다. 설상가상. 샘조차 라스베가스로 가는 도중 킬러에게 납치당하고, 괴한에게 쫓기는 신세가 되는데..

최근 약혼한 커플, 벤 머피와 새디 존스는 하루라도 빨리 결혼해 행복한 가정을 이루는 것이 꿈이다. 하지만 이를 위해서는 한가지 넘어야할 장애물이 남아있으니, 새디의 가족교회인 성 아우구스틴 교회의 리버렌드 프랭크 목사가 내는 숙제를 통과해야 하는 것. 프랭크 목사는 자신이 특허를 낸 결혼 예행 코스를 통과하지 않으면 둘의 결혼을 축복해 줄수 없다고 선언한 것이다. 터무니없는 수업과 이상한 숙제들로 이루어진 이 테스트를 벤과 새디 커플은 어떻게 통과할 것인가?