고교 시절 짝사랑했던 친구와 다시 연락이 닿은 각본가. 그 사적인 재회의 감정을 조심스레 로맨스 영화 각본으로 써 내려간다.

'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...

인터넷으로 메일을 주고 받으며 사이버 공간에서 서로에게 호감을 갖고 있는 죠(톰 행크스)와 캐슬린(멕 라이언). NY152와 SHOPGIRL이라는 아이디로 두 사람은 문학과 뉴욕에 대해서 채팅을 하며 서로에게 친밀감을 느낀다. 두 사람은 매우 가까이에 살고 있다. 실제 얼굴을 보지 못하고 사이버 공간에서만 만나다 보니, 그 사실을 몰랐을 뿐이다. 캐슬린은 동네의 작은 아동 전문서점 주인이고, 죠는 맨하튼의 대형 체인서점 '폭스 북스'의 사장이다. 그는 새 채인점을 캐슬린의 서점 근처에다 오픈할 계획을 갖고 있다. 폭스 북스는 박리다매와 질높은 서비스로 캐슬린의 서점을 압박하고, 사이버 공간에서와는 달리 현실에서는 서로 앙숙이 된다. 결국 어머니에게서 물려받은 서점이 문 닫을 지경에 이르자 캐슬린은 이메일로 죠에게 도움을 청한다.

정부 공무원이 되라는 집의 압박을 무릅쓰며 사업을 해보겠다고 발버둥치는 남주인공! 그리고 나서 어느 정도 세월이 지나 여주인공 언니와 결혼식 날짜가 잡히며 동생이 해외에서 들어온다고 예비 신부가 남편이 될 남주인공에게 픽업을 부탁하는데요친구가 해외에서 들어오는 걸로 거짓말을 하며 주변 숙소를 구하는 부분까지 도와달라고 합니다. 그렇게 해서 다시 만난 두사람! 여주인공 '파리니티 초프라'는 정말 똑똑한 캐릭터로 나오지만 약간 이상한 증세를 보이며 남주인공을 많이 당황시키기도 하는데요 정말 여주인공 역을 맡은 '파리니티 초프라' 연기를 잘 했던거 같아요 그렇게 공항에서 픽업 후 인근 저렴한 숙소에 방을 잡아주고 남주인공은 조용히 사라집니다. 하지만 여자 혼자인데다 별로 안전하지 않은 곳에 숙소를 묵게한 죄책감에 여주인공을 다시 찾으러가는 남주인공. 그렇게 해서 밤 늦은시간에 배고픈 여주인공을 데리고 식사를 하며 조금씩 관계가 형성이 되기 시작합니다. 나중에 예비 신부의 동생인 걸 발견하게 되는 남주인공! 사정까지 알아버리자 본인에게는 중요한 손님인 만큼 결혼식 준비로 모여있는 친지들과 함께 자신의 집에서 손님으로 위장하여 묵게 합니다. 그러다 틈틈히 벌어지는 도난사건? 그 와중에 우리 여주인공이 독특한 캐릭터라 치약도 먹고 단 것들은 모조리 해치우는 모습이 보여지긴 했었죠 경찰 출신인 아버지는 이전부터 이상한 낌새가 있음을 느꼈기에 집에 묵고 있는 전원을 소집시켜 조사에 착수까지 하게 됩니다. 가족 중 일원이 값비싼 금품을 챙기게 된 게 발단이 되었는데요 범인 장본인이 의심받는 여주인공 가방과 남주인공 경찰 아버지의 가방을 착각해 잘못 넣었더라죠 결국 조사를 착수한 아버지. 덕분에 여주인공에게는 아무일도 일어나지는 않았어요 하지만 이렇게 가까이 지내며 챙겨주고 하다 보니 모르던 정과 새로운 사랑의 싹이 트기 시작한 두사람! 나중에는 여주인공이 보고싶어하는 사랑하는 아버지의 얼굴을 보여주기 위해 노려고 해주는 주인공.

뉴욕에서 가장 잘 나가는 부동산 재벌 ‘웨이드 주식회사’의 최고 보스, 조지 웨이드(휴 그랜트). 부족할 것 없는 백만장자인 그에게 단 한가지 단점이 있다면, 바로 젊고 예쁜 여자라면 능력과는 상관없이 무조건 고문변호사로 채용해 이상야릇한 스캔들을 만들어내는 점. 상황이 이렇다 보니 능력없는 변호사 덕분에 비즈니스는 금전적인 손실을 거듭하고 보다못한 조지의 형이자 회사의 숨은 브레인, 하워드가 극단의 조치를 내리게 된다. 최고로 유능한 변호사를 고용하거나, 스톡 옵션을 포기하라는 것. 한편 시민회관을 허물고 콘도를 세우려는 웨이드 사의 새로운 프로젝트를 막기 위해 동분서주하고 있는 하버드 출신의 유능한 환경 문제 전문 변호사, 루시 켈슨(산드라 블록). 직접 웨이드 사의 회장을 만나 담판을 짓겠다는 생각에 조지를 만나지만, 그는 엉뚱하게도 자신의 고문 변호사가 되어달라는 제안을 한다. 루시는 전혀 그럴 생각이 없다며 강력하게 사양하지만, 조지는 루시를 채용키위해 시민회관을 부수지 않겠으며 회사의 기금을 자선사업에 쓰겠다는 약속을 한다.