Pel·lícula formada per curtmetratges de reconeguts directors i actors, seguint la línia de "Paris, je t'aime", narrant històries d'amor a la ciutat de Nova York.
La Gray Wheeler és una jove que es queda molt trista quan el seu promès mor de sobte. Gray busca refugi en els amics d'ell: Sam, Dennis i Fritz. La relació amb aquests tres amics fa que Gray sàpiga secrets i noves facetes de l'home que ella es pensava que coneixia bé.
En Brad i la Kate, una parella de San Francisco, veuen fracassar els seus plans de passar el Nadal en un lloc exòtic lluny de la seva família. Contra tot el previst, hauran de passar el Nadal assistint a quatre celebracions familiars en el mateix dia. Però aquestes reunions, en les quals surten a relluir les pors de la infància i les ferides de l'adolescència, posaran en perill la relació d'en Brad i la Kate. Mentre en Brad no veu l'hora d'alliberar-se de tot aquest món, la Kate comença a qüestionar-se la seva manera de vida i a mirar amb altres ulls el de la seva família.
Tank és un jove seductor especialitzat a ofendre i humiliar les dones. Per aquest motiu, homes abandonats per les seves xicotes el contracten. El mètode és senzill: Tank concerta una cita amb l'antiga xicota de l'home que el contracta i utilitza tots els seus recursos perquè la trobada resulti tan negativa per a la dona que, desencisada, decideixi tornar amb el seu ex. Tot va bé fins que Dustin, el millor amic de Tank, el contracta per recuperar l'Alexis. Però resulta que, per primer cop, Tank s'enamora de la noia i, per compte de fer-li passar la pitjor nit de la seva vida, la sedueix, sense pensar en les conseqüències.
La Brett Eisenberg és una jove correctora amb aspiracions de prosperar a l'editorial on treballa. Quan coneix l'Archie Knox, un editor amb experiència i reconeixement en el seu sector, hi estableix una relació de parella malgrat la diferència d'edat. A banda de company sentimental, ell també es converteix en el seu mentor i conseller professional. Mentre la relació de tots dos passa per una sèrie d'alts i baixos, la Brett s'assabenta que el seu pare, a qui se sent estretament unida, pateix un càncer del qual no li havia parlat. Al final, la mort del pare i la recaiguda de l'Archie en la beguda fan que la Brett decideixi tirar endavant tota sola la seva vida.
Després de cinc anys de festeig, David rep una mena d'ultimàtum de la seva núvia Sarah, que pensa que ha arribat el moment de casar-se. Quan el seu vell amic Tyler, un faldiller empedreït, anuncia el seu casament, David se sent encara més pressionat.