'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...

부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.

- 동거 7년차… 사랑한다면서 프로포즈는 왜 안해?_제니퍼 애니스톤♡벤 애플렉; 평생 나만을 사랑한다고 말하면서 결혼은 싫다는 그. 그러면 동거는 왜 하는거지? 7년 동안!! - 유부남인 그 사람, 하지만 확실히 나에게 맘이 있는데?!_ 스칼렛 요한슨♡브래들리 쿠퍼; 우연히 슈퍼에서 마주친 남자는 잘생긴 외모에 능력까지 겸비한 유부남이지만 나를 배려해 주는 마음이 심상치 않다! 그런데… 내 눈 앞에서 부인과 뭐하는 짓인지? - 나의 그대에게 또 다른 사랑이 찾아왔다…_제니퍼 코넬리♡브래들리 쿠퍼; 나와 못 헤어지겠다며 결혼한 그 사람이 당당히 다른 여자와 잤다고 말한다! 나와 끝내겠다는 건가?? - 얘네는 맨날 헛발질이야 ᅲᅲ..._드류 베리모어♡???; 옛날부터 지금까지 연애는 다 그런거야! 옛날에 이런 일이 있었어… - 그에게서 전화가 오지 않는다!_지니퍼 굿윈♡케빈 코넬리; 소개팅으로 만난 그사람. 매너도 좋고 가벼운 포옹까지 나누며 기분 좋~게 헤어졌는데… 이사람, 전화를 하지 않는다!! 완벽한 사랑을 꿈꾸는 여자들과 좀처럼 속내를 알 수 없는 남자들의 흥미진진한 사랑 이야기가 공개된다!

인터내셔널 카드사에 근무하는 발랄한 성격의 프리야. 어느 날 뉴욕의 한 고객에게 전화 상담을 해주던 그녀는 그 남자의 위트 넘치는 매너에 자신도 모르게 빠져든다. 목소리만큼이나 멋진 그 남자, 그랜저에게 오늘도 업무를 핑계 삼아 전화를 건다. 이 사람… 내 남자로 만들면 안될까? 항상 일에 빠져 사는 훈남 그랜저. 여친 마저 떠나버린 어느 날 카드사에서 걸려온 한 통의 전화. 통화 중 기침을 하는 나에게 감기약 처방까지 해주는 센스 있는 그녀, 프리야. 통화할수록 끌리는 그녀에게 만나고 싶다고 말해볼까?

왕년의 팝스타, 인생을 빛내줄 보석 같은 여자를 만나다 80년대 최고 인기를 누리던 왕년의 팝스타 알렉스(휴 그랜트). 이제는 퇴물 취급을 받는 그에게 어느 날 재기의 기회가 찾아온다. 일곱 살 때 알렉스의 노래를 듣고 감명을 받았고 지금은 브리트니보다 인기 많은 최고의 스타 가수 코라 콜만으로부터 듀엣 제안을 받은 것! 단 조건이 있으니 둘이 함께 부를 노래를 알렉스가 만들어야 한다는 것이다. 하지만 작곡에서 손 뗀지 이미 오래인데다 작사라곤 해본 적도 없는 알렉스는 굴러들어온 기회를 놓칠 지경이다. 생애 최고의 히트작을 만들고 싶다면 그녀만 믿으세요~ 작사로 골머리를 앓던 알렉스 앞에 마침 자신의 집 화초를 가꿔주는 수다쟁이 아가씨 소피(드류 베리모어)가 구세주처럼 등장한다. 시끄럽기만 하던 말소리가 듣고 보니 하나 같이 주옥 같은 노랫말! 알렉스는 작사에 남다른 재능을 가진 소피에게 동업을 제안하고. 왠지 인생 최고의 히트송을 만들 수 있을 것 같은데…

의사의 꿈을 이루기 위해 연애는 잠시 미뤄둔 평범한 새내기 여대생 ‘페이지’. 그런 그녀가 자꾸만 신경 쓰이는 남자가 있었으니, 바로 같은 과의 ‘에드워드’. 하지만 에드워드는 불치병을 앓고 있었다. 혼자서는 뭐하나 제대로 못하고 모두가 자기만 주목하길 바라고 유별나게 특별 대우를 바라거나 아무한테나 명령조로 말하는 등 왕자병 말기 증세를 보였던 것. 왕자병 증세만 빼고는 뭐하나 빠질 것 없는 너무나 멋진 남자친구지만 에드워드와 함께 있으면 이상하게 파파라치가 따라 붙는다. 이 남자, 정말 수상하다! 왕자병 증세도 점점 심해진다 싶더니 에드워드는 평범한 대학생활을 체험하고 싶어서 왕실을 몰래 빠져 나온 ‘진짜’ 덴마크 왕자라는 것이다. 이거 웃어야 할지, 울어야 할지 페이지는 정말 난감하다. 평범한 페이지에게 고귀한 혈통 에드워드는 갖기엔 벅차고 버리기엔 너무 아까운 남자! 하지만 시련이 많을수록 사랑은 깊어진다고 했던가? 주변의 반대가 커질수록 둘의 사랑은 깊어만 가고, 왕자의 무사 귀환을 위해 도처에 배치된 왕실 측근과의 갈등 역시 깊어만 가는데…….

몸매 좋고 예쁜 여자를 만나라는 아버지의 유언을 금과옥조로 여기는 할 라슨(잭 블랙). 여자에게 계속 차이던 어느날, 할은 우연히 유명한 심리 상담사 로빈스와 함께 고장난 승강기에 갇히게 된다. 로빈스는 할의 문제를 단번에 해결하는 특별한 최면요법을 선사하고, 바로 그날 할 앞에 세상에서 가장 아름다운 여인 로즈마리(기네스 팰트로)가 나타난다. 늘씬한 몸매에 환상적인 금발. 게다가 성격까지 천사같은 그녀와의 시간은 완벽 그 자체이다. 헌데 왜 그녀가 엉덩이만 살짝 걸쳐도 의자들이 다 박살나고, 아름다운 그녀의 속옷은 낙하산만 할까...

매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다. 충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤)를 만난다. 학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다. 자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다. 설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..

변변치 못한 건달 제리는 보스로부터 멕시코의 외진 마을에서 전설의 총 '멕시칸'을 가져오라는 명령을 받는다. 제리는 애인 샘에게 조직에서 발을 빼고 함께 라스베가스 여행을 떠나기로 약속한지 얼마 안된 터였다. 내키지 않으면서도 후환이 두려워 어쩔수 없이 멕시코를 향하는 제리. 샘은 제리에게 '이젠 너같은 놈이랑은 끝!'이라며 불같이 화를 내고 혼자 라스베가스로 떠난다. 멕시코에 도착한 제리는 곧 '멕시칸'을 입수하지만 이후 모든 상황이 꼬이기 시작하며 멕시코에 발이 묶인다. 설상가상. 샘조차 라스베가스로 가는 도중 킬러에게 납치당하고, 괴한에게 쫓기는 신세가 되는데..

트립은 재치 있는 말솜씨와 잘생긴 외모, 게다가 운동으로 다져진 멋진 근육질의 몸매를 가진 완벽한 남자이다. 딱 한가지~ 여자에게 구속되지 않으려고 하고 아직도 부모 집에 얹혀사는 점만 빼고. 침대정리는 물론 세탁, 매끼 식사까지… 최고급 호텔 부럽지 않은 서비스(?)를 받고 있는데 굳이 독립할 이유가 없다는 것이 그의 생각. 그런 그를 못마땅하게 여기는 부모는 급기야 트립을 독립시키기 위해 전문 컨설턴트를 초빙하는데… 어느날, 가구점에 들린 트립은 경쾌한 걸음으로 문을 열고 들어오는 폴라에게 시선이 꽂힌다. 하지만 폴라는 다름아닌 트립의 부모가 초빙한 성공률 100%의 남자 길들이기 전문 컨설턴트. 계획대로 트립의 시선을 사로잡은 폴라는 그를 변화시키기 위한 작전을 펼치기 시작하고, 만남이 잦아질수록 트립은 점점 그녀의 매력에 빠져든다. 그러나 너무 완벽한 폴라의 모습에 트립은 점점 의심을 품기 시작하고, 작업의 고수인 폴라도 어느새 그에게 알 수 없는 감정을 느끼게 되는데… 속임수 가득한 고수들의 대결, 승자는 과연 누가 될까?

연인 사이가 된 스타 기자와 소탈한 교사. 함께 새로운 인생을 설계하려는 그때, 각자의 일이 예상치 못한 걸림돌이 되면서 사랑도 위태롭게 흔들리기 시작한다.