Phil Hartman presenteert deze retrospectieve terugblik op de nalatenschap en het maken van de klassieke kerstspecial uit 1966 'How the Grinch Stole Christmas!'
Clark Griswald heeft zich voorgenomen om zijn gezin een heerlijke kerstvakantie te bezorgen. Maar helaas verloopt die zeer rampzalig. Hij koopt vijfentwintigduizend knipperlichtjes om het huis te versieren en gaat samen met zijn vrouw Ellen, zoon Russ en dochter Audrey, een hele zaterdag in het bos op zoek naar die ene, speciale kerstboom. De familie gaat aan het vele gooi- en smijtwerk bijna ten onder, maar redt het met vallen en opstaan tot het 'vrede op aarde' is en alle breuken hersteld zijn.
Sociologie is het stokpaardje van Randolph Duke. Hij is er heilig van overtuigd dat het milieu waarin iemand leeft en opgroeit bepalend is voor het lot van de mens. Zijn broer Mortimer denkt er helemaal anders over. Ze besluiten uit te maken wie het bij het rechte eind heeft. De inzet van hun weddenschap bedraagt maar 1$ dollar. Ze scheppen hun eigen onderzoeksterrein. De rijke Louis Winthorpe, de laatste overlevende van een schatrijke familie met een zorgeloos bestaan, willen ze het leven geven van de arme bedelaar Billy Ray Valentine en omgekeerd. Met de hulp van de schurk Clarence Beeks is het kinderspel om hun plannen uit te voeren. In een handomdraai krijgen hun twee proefkonijnen een totaal nieuw leven.
De winter begint als topchef Grace Cooke, aan het roer van een luxe restaurant, lovende kritieken krijgt vanwege haar gastro-wetenschappelijke benadering van de keuken. Ze is dicht bij een Michelin-ster als een slechte recensie van een topcriticus haar wereld op zijn kop zet. Met de zegen van haar baas neemt ze vrij om haar familie tijdens Kerstmis te bezoeken in hun B&B op de wijnmakerij. Daar komt ze in contact met de wereldse reisschrijver Asher St. James, en de vonken vliegen over familietradities terwijl Asher haar helpt weer in contact te komen met haar roots.
Humphrey Bogart speelt één van zijn zeldzame komische rollen in deze vrolijke film over drie gedetineerden - Joseph (Bogart), Albert (Aldo Ray) en Jules (Peter Ustinov) - die hun ontsnapping van Devil's Island plannen. Het noodlot slaat toe als zij zich bij de aardige, maar onbeholpen Felix Ducotel (Leo G. Carroll) en zijn familie schuil houden. Felix beheert een winkel voor zijn veeleisende en arrogante neef André (Basil Rathbone), die een grote fout maakt door Alberts geliefde huisdier te stelen, een giftige slang! Voor de Ducotels wordt het een gedenkwaardig kerstfeest - samen met bandieten die uiteindelijk toch de "drie wijzen" blijken te zijn!
Amanda is een Amerikaanse die de nodige problemen in haar relatie ondervindt. Om even weg te zijn van al dit gezeur, ruilt ze gedurende de vakantie haar huis tegen die van een onbekende Engelse. Hierdoor komt ze in het leven van Iris en nemen ze tijdelijk elkaars leven over.
Jack Campbell heeft het helemaal voorelkaar: een perfecte job, luxe penthouse, een Ferrari, en zijn firma staat op het punt een belangrijke deal te maken. Na kerstavond wordt Jack wakker in een ander bed, naast zijn vroegere vriendin en met kinderen. Hij komt erachter dat hij meemaakt hoe zijn leven eruit had kunnen zien als hij vroeger een andere beslissing had genomen.
Kristin werkt als assistente bij een groot PR-bedrijf dat een kerstshow in elkaar zet voor een modebedrijf. Een koninklijke familie sponsort het evenement. De knappe prins Patrick komt een kijkje nemen en valt als een blok voor Kristin.
Nadat ze gebroken heeft met haar vriend trekt een jonge vrouw (Anna Kendrick) in bij haar oudere broer, zijn vrouw en hun 2-jarige zoontje. Ze blijkt echter niet de kamergenoot te zijn die ze hadden verwacht.