1941년 중국과 일본은 4년째 선전포고 없는 전쟁을 치루고 있었으며, 농촌 지역의 상당 부분과 여러 마을 및 도시를 일본군이 점령하여 통치하고 있었다. 상하이(Shanghai)에는 수 천 명의 서양인들이 국제거주에 관한 외교 조약의 보호 아래 생활하고 있었는데, 그들은 19세기에 영국인 이주가 행해진 이래로, 은행과 호텔과 사무실과 교회와 가옥을 지어, 마치 영국의 리버풀(Liverpool)이나 서리(Surrey)를 그대로 옮겨놓은 듯한 소도시를 형성하고 있었다. 그러나 파국의 날은 오고 있었다. 상하이 외곽에 배치된 일본군이 그들의 공격 신호가 될 진주만 기습의 소식을 조용히 기다리고 있었던 것이다.

미국 워싱턴 DC에서 열리는 영어철자암기대회에 참여한 어린이들과 부모, 교사들의 모습을 담은 다큐멘터리.

1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.

공장은 문을 닫고 일자리는 사라진 오하이오. 한 중국 기업이 그곳에 공장을 연다. 희망이 둥지를 튼다. 하지만 두 국가의 문화가 충돌하면서, 도시에는 암운이 드리운다.

1831년, 아일랜드에 살고 있던 찰스는 각 부임한 총독인 사촌의 도움을 받아 새로운 삶을 시작하고자 오스트레일리아로 가게 되는데, 그곳에서 부자인 전과자 샘을 만나게 된다. 찰스는 샘으로 부터 사업상의 논의를 위한 저녁 초대를 받고, 그곳에서 아일랜드에서 만난 적 있는 샘의 아내 헤리에타와 다시 만나게 된다. 그러나 샘은 그 집안에 이상한 공기가 흐르고 있음을 감지하게 된다. 이 작품은 히치콕 스스로가 인정한 그의 최대 실패작이기도 하다.