メキシコシティのスラム街。チンピラ稼業に明け暮れるティーンの少年2人は、貧困から抜け出すため、より危険な犯罪の世界に足を踏み入れる。

快晴のシカゴ。サボりの常習犯である高校生フェリスはこの日、仮病でズル休みすることに。そして、彼の姉や校長をイラ立たせ校内も騒然とする中、フェリスは病欠している金持ちの親友キャメロンを誘い、車で街へと繰り出していく。さらにはフェリスのガールフレンドも学校から誘い出すことに成功。こうして3人は、パレードに飛び入りしてはロックを歌い踊るなど、休日を存分に楽しむのだった。だが一方、フェリスの自宅では、校長や姉がそれぞれフェリスの仮病を暴こうと待ち構え、まだ何も事情を知らない両親も帰宅しようとしていた…。

ブラッド・ピットとショーン・ペンの2大スター共演で描くヒューマンドラマ。厳格な父と慈愛に満ちた母の狭間で常に葛藤しながら成長したジャックは、深い喪失感の中、自分の人生や生き方の根源となった少年時代に思いを馳せ、自らの行き方を振り返る。

シカゴ郊外の高級住宅街で暮らす高校生ジョエルは、裕福な家庭のひとりっ子。卒業を控えて浮かれる彼は、両親が休暇で不在中、悪友にそそのかされて美人売春婦のラナを家に呼ぶ。そこで有頂天になったジョエルだが、はめを外しすぎて父のポルシェを壊してしまった。高額な修理費が払えない彼は、両親がいない自宅にラナの仲間の売春婦たちを集めてパーティーを開き、参加者から会費を集めてひともうけと皮算用するのだが…。

ウィリアム・フォークナーの小説『自動車泥棒』を映画化した隠れた秀作。アメリカ南部。少年・ルーシアスが、祖父が手に入れた車でメンフィスへと北上する旅に同行し、冒険を満喫する。マックィーンの人情味あふれる演技が新鮮。