パソコン少年のゲイリーとワイアットは、女の子にモテない高校生。ある日二人は、理想の女性像のデータをコンピュータにインプットした。なぜかそこへカミナリが落ち、コンピュータの中から当の女性が飛び出してくる。リサと名付けられた彼女は、二人の尻を叩いて、自信に溢れる魅力的な青年に仕立て上げていく……。
生徒会長で学校一ハンサムなザックは、プロム(卒業記念ダンスパーティー)の直前にガールフレンドのテイラーに振られてしまう。そんなザックに友人のディーンは「学校一冴えない女の子をプロム・クィーンに出来るか?」という賭けをもちかける。その賭けの対象になったのは黒縁メガネで根暗なレイニーだった。
コピーライターの女性が、ひょんなことから17歳の女子高校生になりすますことで巻き起こる騒動を描いた、学園ロマンティック・コメディ。主演は『チャーリーズ・エンジェル』のドリュー・バリモア。
大手不動産会社の社員・小町圭と、下町の鉄工場の二代目・小玉健太は、ともに鉄道をこよなく愛する青年同士。よく同じ電車内に乗り合わせるのが縁で知り合った2人は、すっかり意気投合。やがて小町は急に九州支店へ配属されることになり、上司は言いにくそうに転勤の話を伝えるが、小町はこれで九州の列車にいろいろ乗れると、むしろ大喜び。失恋して傷心を癒やすべく九州へやって来た小玉を、小町は早速、列車旅行に連れ出す。
15歳のCIAエージェントが大活躍するコメディタッチのスパイ・エンターテインメント。主演はTVから人気に火がついた『マイ・ドッグ・スキップ』で評価の高かったフランキー・ムニッズ。また、第2のブリトニー・スピアーズと言われているアメリカのティーンに大人気のヒラリー・ダフも本作でスクリーンデビューをしている。「007」シリーズを意識して製作された衣装やアイテムは懐かしさの中にオリジナリティあふれる新しさも盛り込み、広い年齢層に愛される新しいスパイが誕生した。マドンナが製作総指揮に名を連ねているのも話題の一つ。