Orlando conta la història d'un viatge a través del temps, d'algú que viu per l'espai de quatre-cents anys, primer com a home i més tard com a dona. De jove, Orlando rep l'encàrrec dels seus pares de seduir a la reina Isabel I d'Anglaterra.

Després de la mort de la seva mare, amb qui amb prou feines tenia relació, la Purslane, una noia solitària i fastiguejada, torna a la seva ciutat natal, Nova Orleans. Quan hi arriba, comprova amb sorpresa que a la casa materna hi viuen des de fa anys dos amics de la seva mare: en Bobby Long, un antic professor de literatura, i en Lawson Pines, un noi que escriu la biografia d’en Bobby. El problema és que ells no tenen cap intenció d’anar-se’n.

EE:UU. Gran Depressió. Kit Kittredge (Breslin), una intel·ligent i enginyosa nena de deu anys, somia escriure i publicar els seus textos al diari local. A més, si el seu somni es fes realitat, podria ajudar la seva família, traient-la de la precària situació en què es troba.

"I tu, què en saps?! ("What the bleep you know ?!"). Controvertit per a alguns, aclamat per uns altres, aquest documental va ser tot un fenomen quan es va estrenar als cinemes. A Barcelona i altres ciutats es van generar trobades per compartir i comentar la pel·lícula.