マンハッタンのミッションスクールに通うジムたちは、バスケットボールに夢中な無垢な不良少年であったが、教師である神父にいじめられたのをきっかけにドラッグを始めてしまい、やがて退学、泥棒、ホームレス、果ては殺人と、彼らを破滅の道へと招いていく…。 ジム・キャロルの実体験にもとづく全米ベストセラー青春文学『マンハッタン少年日記』の映画化。レオナルド・ディカプリオが堕ちていく純粋な少年を迫真の演技で体現している。全体的に乾いたシンプルな演出が施されており、ウェットなセンチメンタルになることを巧みに避けているのが、逆に悲劇のリアリティを高めている。共演もマーク・ウォールバーグなど、後にブレイクした若手俳優が多数出演。(的田也寸志）

米国の観光都市サバナの名士、ジムの邸宅で行なわれるクリスマス・パーティを取材していたジョン。だがその矢先、殺人事件が起こる。取材を続けるうちに、ジョンは意外な真相にたどり着いて……。