Programmøren Paul Hackett (Griffin Dunne) møder pigen Marcy (Rosanna Arquette) på en café, og det bliver begyndelsen til en af de værste aftener i hans liv. I pigens lejlighed møder han hendes modløse veninde Kiki (Linda Fiorentino), og de dårlige vibrationer gør, at han ikke ønsker at blive. Men den neurotiske storby New York slipper ikke så let sit tag i folk, og efter en række mærkelige og farlige sammenstød indser Paul, at han måske aldrig når hjem.
St. Trinian's, den berygtede skole for "unge kvinder", står over for en økonomisk krise. Den nye undervisningsminister (Colin Firth) er rektors (Rupert Everett) gamle flamme, men han er fast besluttet på at indføre disciplin og orden på den anarkistiske skole. En blandet skare af lærere og skånselsløse elever slår sig sammen om at stjæle et berømt maleri fra National Gallery, - men vil det lykkes dem, før myndighederne lukker skolen for bestandigt?